2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-one | 1057662-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1057662-56-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: SHMMBOARLFMUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-one 、 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  立体控制形式的（+/-）-platensimycin的合成。

  摘要：

  通过以下关键步骤立体选择性地合成了被称为尼古拉（Nicolaou's）的全合成关键中间体尼古拉的关键中间体的笼形结构：（i）γ-苯甲酰氧基烯酮与叔丁基二甲基甲硅烷氧基二烯之间的非对映选择性Diels-Alder反应，（ii）形成通过分子内催化的羰基缩合反应制得二氢吡喃环，以及（iii）用氢化三丁基锡和AIBN对单硫缩醛进行环戊基自由基环化。

  DOI：

  10.1021/ol801584r
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以93%的产率得到2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制形式的（+/-）-platensimycin的合成。

  摘要：

  通过以下关键步骤立体选择性地合成了被称为尼古拉（Nicolaou's）的全合成关键中间体尼古拉的关键中间体的笼形结构：（i）γ-苯甲酰氧基烯酮与叔丁基二甲基甲硅烷氧基二烯之间的非对映选择性Diels-Alder反应，（ii）形成通过分子内催化的羰基缩合反应制得二氢吡喃环，以及（iii）用氢化三丁基锡和AIBN对单硫缩醛进行环戊基自由基环化。

  DOI：

  10.1021/ol801584r