| 1541196-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1541196-75-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 259.324
• InChiKey: RCMQILYLGDAXPC-HPRDVNIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ni(1,2-dimethoxyethane)₂I₂] 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化C（sp3）的位点选择性酰胺化？H债券

  摘要：

  脂族酰胺的分子内脱氢环化反应是通过镍催化的CH键官能化过程以及双齿导向基团在未活化的sp 3碳原子上实现的。与γ-甲基或β-亚甲基相比，该反应更有利于β-甲基的CH键。另外，对于β-甲基℃的主要偏好在芳香属H键2 ç 观察H键。此外，这种方法还允许的苄型二次属有效的官能化3 Ç  H键。

  DOI：

  10.1002/chem.201403356
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸甲酯 在 草酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化 C(sp3)-H 键的位点选择性烷基化

  摘要：

  脂肪族酰胺的未活化 sp(3) CH 键的直接烷基化是通过镍催化在双齿导向基团的帮助下实现的。该反应有利于甲基的 CH 键而不是亚甲基的 CH 键，并且可以耐受各种官能团。此外，该反应表明，在环金属化步骤中，甲基的 sp(3) CH 键通过五元环中间体优先于芳烃的 sp(2) CH 键。

  DOI：

  10.1021/ja413131m

文献信息

• Copper-Catalyzed Site-Selective Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds
  作者：Xuesong Wu、Yan Zhao、Guangwu Zhang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201311263

  日期：2014.4.1

  of aliphatic amides, directed by a bidentate ligand, was developed using a copper‐catalyzed sp3 CH bond functionalization process. The reaction favors predominantly the CH bonds of β‐methyl groups over the unactivated methylene CH bonds. Moreover, a preference for activating sp3 CH bonds of β‐methyl groups, via a five‐membered ring intermediate, over the aromatic sp2 CH bonds was also observed in

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。
• Copper-promoted site-selective carbonylation of sp³ and sp² C–H bonds with nitromethane
  作者：Xuesong Wu、Jinmin Miao、Yanrong Li、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c6sc01087c

  日期：——

  Copper-promoted direct carbonylation of unactivated sp3 C–H and aromatic sp2 C–H bonds of amides was developed using nitromethane as a novel carbonyl source. The sp3 C–H functionalization showed high site-selectivity by favoring the C–H bonds of α-methyl groups. The sp2 C–H carbonylation featured high regioselectivity and good functional group compatibility. Kinetic isotope effect studies indicated

  使用硝基甲烷作为新型羰基来源，开发了铜促进未活化的sp 3 C–H和酰胺的芳香族sp 2 C–H键的直接羰基化反应。sp 3 C–H官能化通过偏爱α-甲基的C–H键表现出较高的位点选择性。sp 2 C–H羰基化具有较高的区域选择性和良好的官能团相容性。动力学同位素效应研究表明，sp 3 C–H键断裂步骤是可逆的，而sp 2 C–H键断裂是不可逆的，但不是决定速率的步骤。对照实验表明，硝基甲基中间体应参与本反应。
• Copper(II)-mediated intermolecular amination of inert C(sp3)H bonds with simple alkylamines to construct α,α-disubstituted β-amino acid derivatives
  作者：Chunxia Wang、Yudong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.079

  日期：2017.3

  Disclosed herein is a copper(II)-mediated chelation-assisted intermolecular amination of inert C(sp3)H bonds using simple alkylamines as the amino source. A straightforward and step-economic alternative to α,α-disubstituted β-amino acid derivatives is provided consequently. This reaction features good functional group tolerance and relatively broad substrate scope. Furthermore, a coupling product between

  本文公开了使用简单烷基胺作为氨基源的铜（II）介导的惰性C（sp 3）H键的螯合分子间胺化反应。因此，提供了α，α-二取代的β-氨基酸衍生物的直接且经济的步骤。该反应具有良好的官能团耐受性和相对较宽的底物范围。此外，吗啉和自由基抑制剂的2,6-二-之间的偶联产物叔丁基- p甲酚（BHT）分离，表明单电子转移（SET）进程可能在这一转变有关。
• Pyridine-enabled copper-promoted cross dehydrogenative coupling of C(sp²)–H and unactivated C(sp³)–H bonds
  作者：Xuesong Wu、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c5sc02143j

  日期：——

  Pyridine-enabled cross dehydrogenative coupling of sp² C–H bonds of polyfluoroarenes and unactivated sp³ C–H bonds of amides was achieved.

  吡啶促进了多氟芳烃的sp² C-H键与未活化的酰胺的sp³ C-H键的交叉脱氢偶联。
• Cobalt-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)–H/N–H Carbonylation of Aliphatic Amides
  作者：Li Zeng、Shan Tang、Dan Wang、Yi Deng、Jeng-Lung Chen、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00825

  日期：2017.4.21

  reaction protocol is developed to achieve the intramolecular oxidative C(sp3)–H/N–H carbonylation of aliphatic amides with CO. Various substituted propanamides are selectively transformed into corresponding succinimides in good to high yields. Notably, predominant selectivity for the carbonylation at the α-methyl groups of linear aliphatic amides is observed in this reaction system.

  开发了钴催化的反应方案，以实现脂肪族酰胺与CO的分子内氧化C（sp 3）–H / N–H羰基化反应。各种取代的丙酰胺均以良好或高收率选择性地转化为相应的琥珀酰亚胺。值得注意的是，在该反应体系中观察到线性脂族酰胺的α-甲基上羰基化的主要选择性。