(Z)-ethyl 3-(2-formyl-5-methylphenyl)but-2-enoate | 1542228-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(2-formyl-5-methylphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(2-formyl-5-methylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 1542228-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZPQJXCKDPGYRJP-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(2-formyl-5-methylphenyl)but-2-enoate 在 (S)-2-(3-((1R,2R)-2-(dipropylamino)cyclohexyl)thioureido)-N-isopropyl-3,3-dimethylbutanamide 、 C₂₇H₂₉ClN₂O₃ 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 160.8h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称多米诺骨牌多催化合成3-取代的邻苯二甲酰亚胺：辛可宁/ NHC协同系统

  摘要：

  结果表明，两种有机催化剂，非手性NHC和手性双官能辛可宁，是相互兼容的，并且可以同时有效地促进不对称的多米诺氧化/ oxa-Michael加成反应。该方案允许通过使用两种天然的，廉价的假对映体金鸡纳生物碱，金鸡宁和金鸡尼定来获得产品的两种对映体，以及具有良好对映选择性的包含手性季碳中心的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol5000617
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-[(2-iodo-4-methylbenzyl)oxy]but-2-enoate 在 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(Z)-ethyl 3-(2-formyl-5-methylphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的分子内Heck反应涉及β-烷氧基消除和β-氢化物消除过程：获得（Z）-邻甲酰基/酮肉桂酸酯†

  摘要：

  已经开发了烯醇醚的高度区域选择性和立体选择性的分子内Heck反应，其涉及β-烷氧基消除然后是β-氢化物消除过程。已发现衍生自脲醛酸酯或炔酸酯的各种邻碘代苄基烯醇醚是（Z）-邻甲酰基/酮肉桂酸酯的合成的有效底物。这是在钯催化的Heck反应中实现烯醇醚的β-烷氧基消除的首次尝试。

  DOI：

  10.1039/c9cc08133j