(S)-p-toluenesulfonate 1-methyloctyl ester | 130601-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-p-toluenesulfonate 1-methyloctyl ester
• 英文别名: (S)-(+)-1-methyloctyl p-toluenesulfonate；[(2S)-nonan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 130601-68-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃S
• 分子量: 298.447
• InChiKey: KZUIJWCDHUKGAJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-p-toluenesulfonate 1-methyloctyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 2,5-dibromo-3-[2-((S)-(+)-1-methyloctyloxy)ethyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  旋光性规整性聚噻吩的合成及其在空气-水界面的自组织

  摘要：

  在噻吩环的第三位置含有光学活性取代基的区域规则聚噻吩，头对尾聚（3- [2-（（S）-1-甲基辛氧基氧基）乙基]噻吩）s（HT -P（S）MOET ），是使用高反应性锌合成的。为了比较，还分别由R-型单体和外消旋单体合成了HT- P（R）MOET和非手性HT- P（±）MOET 。所述HT -PMOET且具大于95％的头-尾耦合，其重均分子量（中号瓦特1.96×10之间）4和2.94×104。使用1 H和13 C NMR，旋光功率测量，圆二色性（CD）和UV-vis光谱对聚合物进行表征。流延膜的X射线衍射图表明，规则的HT- PMOET具有很强的自组装成高度有序的晶体结构的趋势。所述HT -P（小号）MOET和HT -P（[R）MOET表现出较强的棉效果，同时HT -P（±）MOET表现出非常弱的棉花的效果。圆二色性效应的存在表明侧链手性诱导了聚噻吩主链中的光学活性。HT的单层形成-PMO

  DOI：

  10.1021/la4015527
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-壬醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以92.8%的产率得到(S)-p-toluenesulfonate 1-methyloctyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性规整性聚噻吩的合成及其在空气-水界面的自组织

  摘要：

  在噻吩环的第三位置含有光学活性取代基的区域规则聚噻吩，头对尾聚（3- [2-（（S）-1-甲基辛氧基氧基）乙基]噻吩）s（HT -P（S）MOET ），是使用高反应性锌合成的。为了比较，还分别由R-型单体和外消旋单体合成了HT- P（R）MOET和非手性HT- P（±）MOET 。所述HT -PMOET且具大于95％的头-尾耦合，其重均分子量（中号瓦特1.96×10之间）4和2.94×104。使用1 H和13 C NMR，旋光功率测量，圆二色性（CD）和UV-vis光谱对聚合物进行表征。流延膜的X射线衍射图表明，规则的HT- PMOET具有很强的自组装成高度有序的晶体结构的趋势。所述HT -P（小号）MOET和HT -P（[R）MOET表现出较强的棉效果，同时HT -P（±）MOET表现出非常弱的棉花的效果。圆二色性效应的存在表明侧链手性诱导了聚噻吩主链中的光学活性。HT的单层形成-PMO

  DOI：

  10.1021/la4015527

文献信息

• Highly Efficient Circularly Polarized Light Emission in the Green Region from Chiral Polyfluorene–Thiophene Thin Films
  作者：Takashi Hirahara、Masahiro Yoshizawa-Fujita、Yuko Takeoka、Masahiro Rikukawa

  DOI：10.1246/cl.2012.905

  日期：2012.9.5

  A chiral polyfluorene–thiophene derivative incorporating two different chiral side chains was synthesized via the Suzuki coupling reaction. Upon photoexcitation, thin films of the polymer exhibited efficient circularly polarized luminescence in the visible range, even without thermal annealing. The dissymmetry factor, glum, of films with thicknesses less than 100 nm reached 0.2 at 505 nm.

  通过铃木偶联反应合成了包含两个不同手性侧链的手性聚芴-噻吩衍生物。在光激发下，聚合物薄膜在可见光范围内表现出高效的圆偏振发光，即使没有热退火。厚度小于100纳米的薄膜的不对称因子glum在505纳米处达到0.2。