2-(2-Iodo-benzyl)-2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-malonic acid dimethyl ester | 153974-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Iodo-benzyl)-2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 153974-42-6
• 化学式: C₂₀H₁₉IO₅
• 分子量: 466.272
• InChiKey: DFEKVFUPGRIVKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Iodo-benzyl)-2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-malonic acid dimethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 水 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0~155.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-indanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio

  摘要：

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80765-1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-iodobenzyl)malonate 、 2-溴苯乙酮 以78%的产率得到2-(2-Iodo-benzyl)-2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio

  摘要：

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80765-1