3,3-difluoro-1-phenylpropan-1-ol | 1378793-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3,3-difluoro-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3,3-difluoro-1-phenyl-1-propanol
• CAS: 1378793-54-4
• 化学式: C₉H₁₀F₂O
• 分子量: 172.175
• InChiKey: CYVXHMDPPKKYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 二氟甲烷亚磺酸钠 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77 %的产率得到3,3-difluoro-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  富电子烯烃的电化学二氟甲基化

  摘要：

  公开了富电子烯烃（烯酰胺和苯乙烯衍生物）的电化学二氟甲基化。将来自相应亚磺酸钠（即 HCF 2 SO 2 Na）的电生成的二氟甲基自由基添加到未分隔电池中的烯酰胺和苯乙烯中，可以以良好到极好的收率形成一大块二氟甲基化结构单元（42 个示例，23 –87% 的收益率）。根据控制实验和循环伏安法测量，提出了一个合理的统一机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00310

文献信息

• ジフルオロメチル基含有アルコ−ル類の製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2016166137A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】オレフィン類に対して、１段でジフルオロメチル基及び水酸基を導入する簡便な製造方法の提供。【解決手段】一般式Ｒ２Ｒ３＝ＣＨＲ１のオレフィン類と、ジフルオロメチル化剤を、水−有機溶剤混合溶剤中、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III）触媒存在下、可視光照射により反応させ、式（２）で表わされるジフルオロメチル基含有アルコ−ル類を得る方法。（Ｒ１、Ｒ３はＨ又はメチル基、エチル基等のアルキル基、Ｒ２はシクロヘキシル基、置換／未置換のフェニル基）【選択図】なし

  提供一种简便的方法，可在一步中向烯烃中引入二氟甲基基团和羟基。将通式R2R3=CHR1的烯烃与二氟甲基化试剂在水-有机溶剂混合溶剂中，在三(2-苯基吡啶)铱(III)催化剂存在下，经可见光照射反应，得到含有二氟甲基基团的醇类化合物的方法。（R1、R3为氢或甲基、乙基等烷基，R2为环己基、取代/未取代的苯基）【选择图】无
• Visible Light Induced Oxydifluoromethylation of Styrenes with Difluoromethyltriphenylphosphonium Bromide
  作者：Yang Ran、Qing-Yu Lin、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00234

  日期：2016.8.19

  A convenient, visible light induced oxidifluoromethylation of styrenes was developed. This protocol employs the readily prepared difluoromethyltriphenylphosphonium bromide as the difluoromethylating reagent and alcohols/water as the nucleophiles, affording difluoromethyl(CF2H)-containing alcohols and ethers in moderate to excellent yields.

  开发了一种方便的，可见光诱导的苯乙烯的氧化氟甲基化。该方案使用易于制备的溴化二氟甲基三苯基phosph作为二氟甲基化试剂，并使用醇/水作为亲核试剂，以中等至极好的收率提供含二氟甲基（CF 2 H）的醇和醚。
• Oxydifluoromethylation of Alkenes by Photoredox Catalysis: Simple Synthesis of CF₂ H-Containing Alcohols
  作者：Yusuke Arai、Ren Tomita、Gaku Ando、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/chem.201504838

  日期：2016.1.22

  developed a novel and simple protocol for the direct incorporation of a difluoromethyl (CF2 H) group into alkenes by visible-light-driven photoredox catalysis. The use of fac-[Ir(ppy)3] (ppy=2-pyridylphenyl) photocatalyst and shelf-stable Hu's reagent, N-tosyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine, as a CF2 H source is the key to success. The well-designed photoredox system achieves synthesis of not only β-CF2

  我们已经开发出一种新颖且简单的协议，可通过可见光驱动的光氧化还原催化将二氟甲基（CF2 H）基团直接掺入烯烃。使用fac- [Ir（ppy）3]（ppy = 2-吡啶基苯基）光催化剂和耐贮存的Hu's试剂N-甲苯磺酰基-S-二氟甲基-S-苯基亚砜基亚胺作为CF2 H来源是成功的关键。精心设计的光氧化还原系统不仅可以通过溶剂分解法从烯烃中合成β-CF2H-取代的醇，而且还可以合成醚和酯。本方法允许从烯烃中C ＝ C部分的C（sp（3））-CF 2 H和C（sp（3））-O键的一步和区域选择性形成，例如羟基二氟甲基化，无论末端或内部烯烃。此外，这种方法可以容忍各种功能基团。
• General radical difluoromethylation using difluoroacetic anhydride via photoredox catalysis
  作者：Meng He、Yankai Yang、Heng Zhang、Zhipeng Guan、Zhi-Bing Dong、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-023-1937-4

  日期：2024.8

  CF2H-containing molecules play pivotal roles in diverse fields from medicinal chemistry to materials science. However, the application of existing CF2H reagents as a source of CF2H radical is limited by their reactivity and preparation. Herein, we develop a simple and general visible-light-catalyzed radical difluoromethylation reaction of alkenes, dienes, and heteroaromatics using commercially available

  CF 2 含氢分子在从药物化学到材料科学的各个领域中发挥着关键作用。然而，现有的CF 2 H试剂作为CF 2 H自由基源的应用受到其反应性和制备的限制。在此，我们使用市售、易于处理且低成本的二氟乙酸酐作为 CF 2 H，开发了一种简单且通用的可见光催化烯烃、二烯和杂芳烃的自由基二氟甲基化反应。试剂。这种可扩展的方案能够在温和条件下方便地合成一系列 CF 2 含 H 化合物，表现出广泛的底物范围和官能团耐受性。通过克级合成、阳光实验、衍生化实验以及生物活性分子的合成进一步证明了潜在的应用。
• Difluoromethylsulfonyl Imidazolium Salt for Difluoromethylation of Alkenes
  作者：Feng-Xu Zhang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03073

  日期：2022.10.21