1-Butan-2-yl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 836619-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Butan-2-yl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-butan-2-yl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 836619-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 281.259
• InChiKey: CIGFKAXYBDERJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Butan-2-yl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 copper diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过ipso硝化作用 将3-羧基-4-喹诺酮类药物有效转化为3-硝基-4-喹诺酮类药物：潜在的抗丝虫剂可作为马来酸胸腺嘧啶激酶的抑制剂†

  摘要：

  通过在水中定量使用乙酸铜和硝酸银，已经开发了一种高效，经济，绿色的ipso硝化方法，用于合成3-羧基4-喹诺酮的3-硝基衍生物。DFT计算解释了观察到的硝化区域选择性。这些化合物中的三种对马来酸胸腺嘧啶激酶的IC 50值为（2.9–3.4μmol），可能是良好的抗丝虫剂，这也通过分子对接研究得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c5ra18036h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Butan-2-yl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过ipso硝化作用 将3-羧基-4-喹诺酮类药物有效转化为3-硝基-4-喹诺酮类药物：潜在的抗丝虫剂可作为马来酸胸腺嘧啶激酶的抑制剂†

  摘要：

  通过在水中定量使用乙酸铜和硝酸银，已经开发了一种高效，经济，绿色的ipso硝化方法，用于合成3-羧基4-喹诺酮的3-硝基衍生物。DFT计算解释了观察到的硝化区域选择性。这些化合物中的三种对马来酸胸腺嘧啶激酶的IC 50值为（2.9–3.4μmol），可能是良好的抗丝虫剂，这也通过分子对接研究得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c5ra18036h

文献信息

• Operative conversions of 3-carboxy-4-quinolones into 3-nitro-4-quinolones <i>via ipso</i>-nitration: potential antifilarial agents as inhibitors of <i>Brugia malayi</i> thymidylate kinase
  作者：Chandra S. Azad、Vishal M. Balaramnavar、Imran A. Khan、Pawan K. Doharey、Jitendra K. Saxena、Anil K. Saxena

  DOI：10.1039/c5ra18036h

  日期：——

  An efficient, cost effective and green methodology for ipso nitration in the synthesis of the 3-nitro derivative of 3-carboxy 4-quinolones has been developed by the quantitative use of copper acetate and silver nitrate in water. The observed regioselectivity of nitration is explained by the DFT calculations. Three of these compounds with IC50 values (2.9–3.4 μmol) against Brugia malayi thymidylate

  通过在水中定量使用乙酸铜和硝酸银，已经开发了一种高效，经济，绿色的ipso硝化方法，用于合成3-羧基4-喹诺酮的3-硝基衍生物。DFT计算解释了观察到的硝化区域选择性。这些化合物中的三种对马来酸胸腺嘧啶激酶的IC 50值为（2.9–3.4μmol），可能是良好的抗丝虫剂，这也通过分子对接研究得到了证明。
• An operational transformation of 3-carboxy-4-quinolones into 3-nitro-4-quinolones via ipso-nitration using polysaccharide supported copper nanoparticles: synthesis of 3-tetrazolyl bioisosteres of 3-carboxy-4-quinolones as antibacterial agents
  作者：Chandra S. Azad、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c5ra26909a

  日期：——

  Chitosan supported Cu nano-particles have been synthesized, and utilized for the synthesis of 3-nitro-4-quinolones from 3-carboxy-4-quinolones via ipso nitration. The synthesized 3-nitro derivatives of 4-quinolones were successfully converted into their 3-tetrazolyl bioisosteres which showed increased antibacterial activity as compared to the standard ciprofloxacin.

  壳聚糖负载的Cu纳米粒子已经合成，并用于通过ipso硝化反应从3-羧基-4-喹诺酮类化合物合成3-硝基-4-喹诺酮类化合物。与标准环丙沙星相比，4-喹诺酮的合成3-硝基衍生物已成功转化为3-四唑基生物甾醇，其抗菌活性增强。