methyl (αS,2R,4R,5R,6R)-4-(bromomethyl)tetrahydro-α-hydroxy-2-methoxy-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-acetate | 87045-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (αS,2R,4R,5R,6R)-4-(bromomethyl)tetrahydro-α-hydroxy-2-methoxy-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-acetate
• CAS: 87045-86-1
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₅
• 分子量: 325.2
• InChiKey: XDVYYUBYZLOHTN-KUNJHIDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (αS,2R,4R,5R,6R)-4-(bromomethyl)tetrahydro-α-hydroxy-2-methoxy-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-acetate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 隐翅虫毒素
  参考文献：
  名称：

  （+）-小er碱的立体控制新合成。人参衍生物中c-10-c-11键周围的异常构象

  摘要：

  通过在C-10上的烷氧基交换反应动力学控制二氢-10-哌啶衍生物的差向异构化反应，得到二氢pederine衍生物，将其转化为pederine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81634-2
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid ((2R,4R,5R,6R)-4-bromomethyl-2-methoxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methoxycarbonyl-methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (αS,2R,4R,5R,6R)-4-(bromomethyl)tetrahydro-α-hydroxy-2-methoxy-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（+）-小er碱的全合成

  摘要：

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和酰亚胺亚胺开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于第一种全合成（+）-小ped碱（1），这是一种有效的昆虫毒素。此外，通过将N-（1-甲氧基烷基）酰胺基的酸催化双烷氧基交换反应作为关键步骤，也可以实现1的立体控制全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86075-0