1,8-diformyl-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole | 625385-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,8-diformyl-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-ditert-butyl-9H-carbazole-1,8-dicarbaldehyde
• CAS: 625385-38-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: QFCORKHZKILASC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diformyl-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基）咔唑酸盐：钡化学的万能钥匙。

  摘要：

  此处报道的是一种容易获得的基于双（亚氨基）咔唑的配体，它构成了钡具有挑战性的合成分子化学的便捷切入点。它使您能够制备稀有或什至至今未知的溶液稳定的杂溶钡配合物。描述了具有不支持的Ba-Sn键的第一个分子氟化钡和第一个苯乙烯化钡的合成和结构特征，以及其他咔唑化钡物种：酰胺（均是非常稳定的起始原料和出色的加氢磷化预催化剂） ，碘化物和硅烷化物。DFT分析锡氰化物钡和硅烷化硅酸钡中的键合模式突出显示了占主导地位的主要是离子型的钡-四trelide键，共价贡献很小。

  DOI：

  10.1002/anie.202001439
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,8-diformyl-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  铁，钴和锰的1,8-双（亚氨基）咔唑化物配合物的合成与反应活性

  摘要：

  新型单阴离子三齿双（亚氨基）咔唑化物的合成与表征 配体（L）及其钴，铁和锰配合物被描述。五坐标Fe III配合物LFeCl 2 （9c）的固态结构显示具有短Fe–N（咔唑内酯）键（1.959（3）Å）的三角双锥几何形状，表明从咔唑 氮到金属中心。阳离子衍生物LFeCl（MeCN）+ （11），LFe（acac）+ （12）和LCo（MeCN）+ （14）通过使用AgSbF 6或Ag（acac）从中性前体中氯化物提取而制备。LMCl n （M = Fe，Co）配合物的处理梅里 提供金属甲基暂定为LFeMe 2 （13），LFeMe（16a）和LCoMe（16b）。所有的Mn，Fe和Co化合物都是顺磁性的，通常表现出与高自旋构型一致的磁矩。但是，在某些情况下，根据共轭材料的性质，会发现低自旋以及中间自旋构型配体金属中心周围。LFeCl 2 9c络合物的室温磁矩为4.8 µ B，是三角双锥体Fe

  DOI：

  10.1039/b301902k

文献信息

• Synthesis and Characterization of Carbazole-Linked Porphyrin Tweezers
  作者：Yi Chang、Clément Michelin、Léo Bucher、Nicolas Desbois、Claude P. Gros、Sébastien Piant、Frédéric Bolze、Yuanyuan Fang、Xiaoqin Jiang、Karl M. Kadish

  DOI：10.1002/chem.201501619

  日期：2015.8.17

  Herein the synthesis, spectroscopic characterization, two‐photon absorption and electrochemical properties of 3,6‐disubstituted carbazole tweezers is reported. A dimer resulting from a Glaser homocoupling was isolated during a Sonogashira coupling reaction between a diethynyl‐carbazole spacer and a 5‐bromo‐triarylporphyrin and the properties of this original compound were compared with the 3,6‐disubstituted

  本文报道了3,6-二取代咔唑镊子的合成，光谱表征，双光子吸收和电化学性质。在二乙炔基-咔唑间隔基和5-溴-三芳基卟啉之间的Sonogashira偶联反应过程中，分离了Glaser偶合产生的二聚体，并将该原始化合物的性质与3,6-二取代咔唑双卟啉镊子进行了比较。本文报道的二元组在920 nm处具有最大的两个光子吸收，且两个光子的吸收截面在1200 GM范围内。尽管在Soret区有很强的线性吸收和适度的荧光量子产率，但它们均导致达到30 000 M -1  cm -1的高亮度 。
• Three-Metal Coordination by Novel Bisporphyrin Architectures
  作者：Jean-Michel Barbe、Benoit Habermeyer、Tony Khoury、Claude P. Gros、Philippe Richard、Ping Chen、Karl M. Kadish

  DOI：10.1021/ic101170k

  日期：2010.10.4

  bis-metalloporphyrin complexes were synthesized and examined by electrochemistry and thin-layer spectroelectrochemistry in CH2Cl2 and PhCN. Two of the examined compounds contain Cu(II) or Zn(II) porphyrins and a carbazole linker with a bound Cu(II) ion, giving a three metal system, while the other two examined compounds contained the same porphyrins but with a carbazole bridge which lacks the Cu(II) component

  据报道新型双卟啉系统的合成和表征，其中两个大环通过取代的咔唑桥以界面排列连接。化合物中咔唑桥的三个氮原子可与金属离子络合，因此为在形成三金属系统后改变二元体的物理性质和柔性提供了新的参数。在本研究中，合成了四种双金属卟啉配合物，并通过电化学和薄层光谱电化学在CH 2 Cl 2中进行了研究。和PhCN。所研究的化合物中的两种包含Cu（II）或Zn（II）卟啉以及带有键合的Cu（II）离子的咔唑连接基，形成三金属体系，而其他两种所研究的化合物包含相同的卟啉但带有咔唑桥缺少Cu（II）成分。由于咔唑和Cu（II）均具有电活性，因此在与二元组相同的溶液条件下，还研究了几种带有和不带有结合的Cu（II）离子的未连接咔唑的氧化还原性质，以更好地了解氧化还原反应。可能在连接两个卟啉大环的咔唑基团上发生。还研究了几种与大分子环相关的结构的单核卟啉。
• Dehydrogenation of dimethylamine-borane mediated by Group 1 pincer complexes
  作者：Roberto Nolla-Saltiel、Ana M. Geer、William Lewis、Alexander J. Blake、Deborah L. Kays

  DOI：10.1039/c7cc08385h

  日期：——

  Group 1 salts containing carbazolido NNN pincer ligands are precatalysts for the dehydrogenation of Me2NH·BH3. NMR monitoring and DOSY studies show a heavy dependence on the metal and solvent, allowing in some cases selective formation of dehydrogenation products consistent with hydrogen liberation.

  含有咔唑NNN钳形配体的第1组盐是Me 2 NH·BH 3脱氢的预催化剂。NMR监测和DOSY研究表明，它们对金属和溶剂的依赖性很大，在某些情况下可以选择性地形成与氢释放一致的脱氢产物。
• Improved Access to 1,8-Diformyl-carbazoles Leads to Metal-Free Carbazole-Based [2 + 2] Schiff Base Macrocycles with Strong Turn-On Fluorescence Sensing of Zinc(II) Ions
  作者：Stuart J. Malthus、Scott A. Cameron、Sally Brooker

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02763

  日期：2018.3.5

  synthesis of two [2 + 2] macrocycles from 3a or 3b with 1,2-diaminoethane, H2LtBu (4a) and H2LH (4b), respectively, obtained as yellow powders in high yields (87–88%). The dizinc complex [Zn2LH(OAc)2] (5b) was isolated as a bright yellow solid in 83% yield, by 1:2:2 reaction of H2LH with zinc(II) acetate and triethylamine. Aldehydes 3a and 3b, macrocycle H2LH, and complex [Zn2LH(OAc)2] (5b) have been

  据报道，开发了一种新的高产合成路线，以合成1,8-二甲酰基咔唑3（3a 3,6-二叔丁基取代；3b 3,6-未取代）。使用Heck偶联反应，然后进行臭氧分解，极大地方便了有用数量的这些有趣的头单元的制备。对新一代席夫基础大环的初步尝试使人们可以随时使用这些头单元（3），这导致了3a或3b中两个[2 + 2]大环的直接合成（即无金属）， 1,2-二氨基乙烷，H 2 L tBu（4a）和H 2 LH（ 4b）分别以黄色粉末的形式获得，收率很高（87-88％）。通过H 2 L H与乙酸锌（II）和三乙胺的1：2：2反应，以亮黄色固体的形式分离出二锌配合物[Zn 2 L H（OAc） 2 ]（ 5b），为亮黄色固体。醛3a和3b，大环H 2 L H和络合物[Zn 2 L H（OAc） 2 ]（ 5b）在结构上已得到表征。咔唑NH与侧链的1,8-二甲酰基基团中的一对形成分叉的氢键3或H 2 L H中的1
• 1,8-二甲酰基咔唑的安全高效制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111875534B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开1,8‑二甲酰基咔唑的制备方法，其包括在第一无水溶剂中使1,8‑二卤咔唑原料、强碱与2‑(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯进行反应得到氨基保护的中间体，然后将得到的中间体依次与正丁基锂、N,N‑二甲基甲酰胺反应，随后经淬灭剂、氨基保护基脱除剂处理后得到目标产物。本发明的方法避免了高危、高毒或易爆试剂的使用，具有显著的安全性。另外，其原料成本低、条件温和，后处理纯化操作简便显著降低了生产成本，有利于实现工业化生产，并且本发明的制备方法操作简单，目标产物的纯度可高达99％以上，可以广泛用于OLED光电材料、医药、染料和农药等领域。