1-(2-aminophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 123134-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 123134-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: HLACPUXQYWKWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 C₃₂H₁₁F₁₀O₄P 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(S)-2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无保护基方法手性磷酸催化2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物的不对称合成

  摘要：

  基于手性磷酸催化的分子内氮杂-迈克尔加成反应，以N-未保护的2-氨基苯基乙烯基酮为底物，高收率和高对映选择性，合成了手性2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01654
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种便捷的正式[4+2]杂环化路线制备双(三氟甲基)四氢喹啉

  摘要：

  我们报道了一种带有一个或两个SO 2 CF 3基团的新型喹啉衍生物的可持续和高效合成。该方案不含金属、催化剂和辐射，涉及使用容易获得且稳定的前体，并避免副产物的形成。此外，该过程的温和条件允许广泛的官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.202102254

文献信息

• In quest of small-molecules as potent non-competitive inhibitors against influenza
  作者：Khushboo Malbari、Priyanka Saha、Mamta Chawla-Sarkar、Shanta Dutta、Swita Rai、Mamata Joshi、Meena Kanyalkar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105139

  日期：2021.9

  neuraminidase, unlike sialic acid and oseltamivir in molecular docking studies. All molecules reduced the viral titer and exhibited non-cytotoxicity along with cryo-protective property towards MDCK cells. Molecules (Z)-2-(3′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2f), (Z)-2-(4′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2g) and 2-(2′-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one (3a) were the most interesting

  一系列支架，即 aurones、3-indolinones、4-quinolones 和肉桂酸-哌嗪杂化物，被设计、合成并在体外针对 A/H1N1pdm09 病毒进行了研究。与分子对接研究中的唾液酸和奥司他韦不同，设计的分子采用不同的结合方式，即在神经氨酸酶的430-cavity中。所有分子都降低了病毒滴度并表现出非细胞毒性以及对 MDCK 细胞的冷冻保护特性。分子 ( Z )-2-(3'-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one ( 2f ), ( Z )-2-(4'-Chloro-benzylidene)-1,2- dihydro-indol-3-one ( 2g ) 和 2-(2'-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one ( 3a) 是本研究中鉴定出的最有趣的分子，与参考竞争性和非竞争性抑制剂相比，奥司他韦 (EC
• Copper-Catalyzed Chemoselective Cyclization Reaction of 2-Isocyanoacetophenone: Synthesis of 4-Hydroxyquinoline Compounds
  作者：Qing Yuan、Weidong Rao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02903

  日期：2020.1.17

  afford 4-hydroxyquinolines chemoselectively is described. The transformation proceeds through enol tautomerism and a subsequent C-C bond formation. Compared to previous methods, this study provides a new protocol for the construction of 4-hydroxyquinoline compounds from functionalized isocyanides under mild conditions.

  描述了铜催化的2-异氰基苯乙酮衍生物的分子内环化反应，以化学方式提供4-羟基喹啉。该转化通过烯醇互变异构和随后的CC键形成而进行。与以前的方法相比，本研究为在温和条件下从官能化异氰酸酯构建4-羟基喹啉化合物提供了新的方法。
• Silica-gel-supported Ce(SO₄)₂·4H₂O-mediated cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones under solvent-free conditions
  作者：Ruihuan Liu、Yan Zhang、Kangping Xu、Guishan Tan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230217

  日期：2017.1.2

  efficient, and environmentally friendly approach for the synthesis of flavones, aza-flavones, and aza-flavanones from corresponding 2′-hydroxy or 2′-aminochalcones has been developed. The reactions are successfully conducted in presence of silica-gel-supported Ce(SO4)2·4H2O under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了一种简单、高效且环保的方法，用于从相应的 2'-羟基或 2'-氨基查耳酮合成黄酮、氮杂黄酮和氮杂黄烷酮。该反应在硅胶负载的Ce(SO4)2·4H2O存在下，在无溶剂条件下成功进行。图形概要
• Copper-catalyzed [4+1] cycloannulation of 2-aminochalcones with ethyl diazophenylacetates <i>via</i> ester rearrangement
  作者：An Li、Li Ping Hu、Tao Yang、Zan Yang、Yu Liu、Li Jun Li、Ke Wen Tang、Cong Shan Zhou

  DOI：10.1039/d1nj02424h

  日期：——

  A copper-catalyzed [4+1] cycloannulation of 2-aminochalcones with ethyl 2-diazo-2-phenylacetates, along with migration of the ester group, has been developed in this study, providing a simple and effective method for the synthesis of various indole heterocyclic compounds. This strategy displayed a wide range of substrates and good tolerance of functional groups. Mechanistic studies show that the reaction

  本研究开发了铜催化的 2-氨基查耳酮与 2-重氮-2-苯基乙酸乙酯的 [4+1] 环化以及酯基的迁移，为合成各种化合物提供了一种简单有效的方法。吲哚杂环化合物。该策略显示出广泛的底物和良好的官能团耐受性。机理研究表明，该反应按步骤顺序发生，包括卡宾 N-H 插入、分子内羟醛型缩合和 1,2-酰基迁移。
• The Cyclisation of 2′-aminochalcones using Silica-Supported Yb(OTf)₃ under Solvent-free Conditions
  作者：Jianjun Li、Linyong Jin、Chuanming Yu、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x416974

  日期：2009.3

  Silica-supported Yb(OTf)₃ is utilised as a catalyst for the synthesis of 2-substituted dihydroquinolinones from 2′-amino chalcones in good yields. The catalyst is easily prepared and is active under solvent-free conditions and environmentally friendly conditions.

  利用二氧化硅支撑的 Yb(OTf)3 作为催化剂，以 2′-氨基查耳酮为原料合成 2-取代的二氢喹啉酮，收率良好。该催化剂易于制备，并且在无溶剂条件和环境友好条件下具有活性。