(2R,3S,4S)-2,3,5-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4,5-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanal | 149406-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3,5-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4,5-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanal
• CAS: 149406-10-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: PELFCIJXDLIIQB-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3,5-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4,5-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanal 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑中间体完全化学合成氮杂糖。从丝氨酸到（-）-诺吉霉素，（-）-甘露吉姆霉素及其3-脱氧衍生物的立体发散途径

  摘要：

  （ - ） -的天然产物的对映体野尻霉素（+） -的合成1和mannojirimycin（+） - 2已经由立体控制还原噻唑酮的情况下进行7作为公共关键中间体。该酮又通过涉及羰基烯烃化和二羟基化过程的两种收敛途径从L-丝氨酸衍生的醛3获得。此外，已经由3和2-乙酰基噻唑的烯醇锂制备了（-）- 1和（-）- 2的3-脱氧衍生物，随后立体控制还原了所得的羟醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80389-6
• 作为产物：
  描述：

  在 混旋樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2R,3S,4S)-2,3,5-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4,5-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanal
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性植物鞘氨醇及其异构体类似物的合成

  摘要：

  已经完成了l-lyxo-和l-xylo-植物鞘氨醇及其异构体类似物的直接合成。该方法的显着特征是利用[3,3]-σ重排以安装CN键，并应用后期Wittig或OCM反应以结合疏水链单元。评估最终化合物改变白血病和实体瘤癌细胞生存力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.08.001