4-acetoxy-4-isopropyl-2,5-cyclohexadienone | 959957-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-4-isopropyl-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: (4-Oxo-1-propan-2-ylcyclohexa-2,5-dien-1-yl) acetate；(4-oxo-1-propan-2-ylcyclohexa-2,5-dien-1-yl) acetate
• CAS: 959957-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QFHIEEHELYQRSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-4-isopropyl-2,5-cyclohexadienone 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-乙酰氧基苯酚 、 对苯二酚 、 对苯醌 、 4-hydroxy-4-isopropylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-烷基芳基氧杂鎓离子“前体”的化学性质：声音和愤怒表示某些东西？

  摘要：

  研究了喹诺尔酯2b，2c和3b以及磺酰胺4c作为4-烷基芳基氧鎓离子（以前未发现的反应性中间体）的可能前体。这些化合物表现出多种有趣的反应，但除了一个可能的例外，它们不产生氧离子。4-异丙基酯2b主要经历普通的酸和碱催化的酯水解。4-叔丁酯2c在酸性和中性条件下均会分解，生成叔丁醇和1-乙酰基-1,4-氢醌8，显然是由S N引起的。1机制。这也是2b的次要分解途径，但在这种情况下的机理不太可能是S N 1。在存在N 3时2c分解-导致形成爆炸性2,3,5,6-四叠氮基-1,4-苯醌，14，由N个产生的3 -的诱导水解8，随后用N一系列氧化和亲核加成的3 - 。没有产品暗示Ñ 3 -检测一个oxenium离子-trapping。4-异丙基二氯乙酸酯3b中与N-起反应3 -生成两个加合物2-叠氮基-4-异丙基苯酚5b和3-叠氮基-4-异丙基苯酚11b。虽然图5B是N预期产物3 -捕集oxeni

  DOI：

  10.1021/jo701853e
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 、 碘苯二乙酸 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-acetoxy-4-isopropyl-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  4-烷基芳基氧杂鎓离子“前体”的化学性质：声音和愤怒表示某些东西？

  摘要：

  研究了喹诺尔酯2b，2c和3b以及磺酰胺4c作为4-烷基芳基氧鎓离子（以前未发现的反应性中间体）的可能前体。这些化合物表现出多种有趣的反应，但除了一个可能的例外，它们不产生氧离子。4-异丙基酯2b主要经历普通的酸和碱催化的酯水解。4-叔丁酯2c在酸性和中性条件下均会分解，生成叔丁醇和1-乙酰基-1,4-氢醌8，显然是由S N引起的。1机制。这也是2b的次要分解途径，但在这种情况下的机理不太可能是S N 1。在存在N 3时2c分解-导致形成爆炸性2,3,5,6-四叠氮基-1,4-苯醌，14，由N个产生的3 -的诱导水解8，随后用N一系列氧化和亲核加成的3 - 。没有产品暗示Ñ 3 -检测一个oxenium离子-trapping。4-异丙基二氯乙酸酯3b中与N-起反应3 -生成两个加合物2-叠氮基-4-异丙基苯酚5b和3-叠氮基-4-异丙基苯酚11b。虽然图5B是N预期产物3 -捕集oxeni

  DOI：

  10.1021/jo701853e

文献信息

• Chemistry of 4-Alkylaryloxenium Ion “Precursors”:  Sound and Fury Signifying Something?
  作者：Michael Novak、Aaron M. Brinster、Jill N. Dickhoff、Jeremy M. Erb、Matthew P. Jones、Samuel H. Leopold、Andrew T. Vollman、Yue-Ting Wang、Stephen A. Glover

  DOI：10.1021/jo701853e

  日期：2007.12.1

  reactive species in H2O. Comparisons with similarly reactive nitrenium ions indicate that the lifetime of 1c is ca. 20−200 ps if it is generated, so it must react by a preassociation process. Density functional theory calculations at the B3LYP/6-31G*//HF/6-31G* level coupled with kinetic correlations also indicate that the aqueous solution lifetimes of 1a−c are in the picosecond range.

  研究了喹诺尔酯2b，2c和3b以及磺酰胺4c作为4-烷基芳基氧鎓离子（以前未发现的反应性中间体）的可能前体。这些化合物表现出多种有趣的反应，但除了一个可能的例外，它们不产生氧离子。4-异丙基酯2b主要经历普通的酸和碱催化的酯水解。4-叔丁酯2c在酸性和中性条件下均会分解，生成叔丁醇和1-乙酰基-1,4-氢醌8，显然是由S N引起的。1机制。这也是2b的次要分解途径，但在这种情况下的机理不太可能是S N 1。在存在N 3时2c分解-导致形成爆炸性2,3,5,6-四叠氮基-1,4-苯醌，14，由N个产生的3 -的诱导水解8，随后用N一系列氧化和亲核加成的3 - 。没有产品暗示Ñ 3 -检测一个oxenium离子-trapping。4-异丙基二氯乙酸酯3b中与N-起反应3 -生成两个加合物2-叠氮基-4-异丙基苯酚5b和3-叠氮基-4-异丙基苯酚11b。虽然图5B是N预期产物3 -捕集oxeni