6-(3-oxobut-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 1346644-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-oxobut-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 1346644-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: BDAYSSOUDQDSJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 6-(3-oxobut-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-trans-1-(7-(2-nitropropan-2-yl)-5,7-dihydroisobenzofuro[5,6-d][1,3]dioxol-5-yl)propan-2-one 、 rac-cis-1-(7-(2-nitropropan-2-yl)-5,7-dihydroisobenzofuro[5,6-d][1,3]dioxol-5-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联亨利/ oxa-Michael路线合成1,3-二取代-1,3-二氢苯并[ c ]呋喃系统

  摘要：

  在1,1,3,3-四甲基胍存在下，邻甲酰基肉桂酸酯和邻甲酰基-α-苯甲酮与适当取代的烷基硝基化合物的反应导致形成1,3-二取代的二氢异苯并呋喃。该反应机理需要将碱介导的硝酸酯加成至芳基甲酰基，然后将分子内醇酸酯加成至不饱和组分，然后提供异苯并呋喃体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.123
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 、 丁烯酮 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 6-(3-oxobut-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  串联亨利/ oxa-Michael路线合成1,3-二取代-1,3-二氢苯并[ c ]呋喃系统

  摘要：

  在1,1,3,3-四甲基胍存在下，邻甲酰基肉桂酸酯和邻甲酰基-α-苯甲酮与适当取代的烷基硝基化合物的反应导致形成1,3-二取代的二氢异苯并呋喃。该反应机理需要将碱介导的硝酸酯加成至芳基甲酰基，然后将分子内醇酸酯加成至不饱和组分，然后提供异苯并呋喃体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.123