<1S-(1α,2β,3α)>-6-amino-9-<2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl>purine 2,3-dibenzoate ester | 132294-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: <1S-(1α,2β,3α)>-6-amino-9-<2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl>purine 2,3-dibenzoate ester
• 英文别名: (1'S,2'S,3'R)-9-[2',3'-bis(benzyloxymethyl)cyclobutyl]adenine；(1S-(1α,2β,3α))-6-amino-9-(2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl)purine 2,3-dibenzoate ester
• CAS: 132294-28-1
• 化学式: C₂₅H₂₃N₅O₄
• 分子量: 457.489
• InChiKey: HUHYFEYYQVBABN-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  122.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(1α,2β,3α)>-6-amino-9-<2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl>purine 2,3-dibenzoate ester 在 Lipase MY 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 以80%的产率得到(1'S,2'S,3'R)-9-[2'-benzoyloxymethyl-3'-(hydroxymethyl)cyclobutyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  含碳环氧化苦参素的寡核苷酸的合成与杂交性能

  摘要：

  从具有光学活性的环丁烷衍生物合成含有对映体碳环氧etanocins的寡核苷酸，该对映体具有腺嘌呤，胸腺嘧啶，鸟嘌呤和胞嘧啶。使用熔点法，CD光谱法和混合曲线法（乔布图）研究了它们与互补寡核苷酸的杂交特性。具有腺嘌呤，鸟嘌呤和胞嘧啶碱基的人工核苷酸显示出比脱氧核糖核苷酸更容易与核糖核苷酸形成复合物的趋势。这些复合物是由嘌呤和嘧啶以1：2的比例组成的三链体。在高（1 M NaCl）和低盐（0.1 M NaCl）条件下都观察到了这种三链体的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00162-9
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,3-diethoxy-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid diethyl ester 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 potassium carbonate 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.92h， 生成 <1S-(1α,2β,3α)>-6-amino-9-<2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl>purine 2,3-dibenzoate ester
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的环丁基核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm00108a026