trans-3,3-diethoxy-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid diethyl ester | 127696-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-3,3-diethoxy-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 1,2-Cyclobutanedicarboxylic acid, 3,3-diethoxy-, diethyl ester,(1R,2S)-rel-；diethyl (1S,2R)-3,3-diethoxycyclobutane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 127696-10-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: WGFWKACUXHRZOU-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-125 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,3-diethoxy-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 tert-butyl N-[6-chloro-9-[(1S,2S,3R,4R)-2-formyl-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)cyclobutyl]purin-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOBUTYL NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-VIRALS
  [FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES CYCLOBUTYLIQUES UTILISÉS COMME ANTI-VIRAUX

  摘要：

  本文描述了公式（I）的环丁基核苷类似物，包括一种或多种环丁基核苷类似物的药物组合物，以及使用它们治疗乙型肝炎病毒（HBV）、丁型肝炎病毒（HDV）和/或人类免疫缺陷病毒（HIV）的方法。

  公开号：

  WO2020121122A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium tert-butylate 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 trans-3,3-diethoxy-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOBUTYL NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-VIRALS
  [FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES CYCLOBUTYLIQUES UTILISÉS COMME ANTI-VIRAUX

  摘要：

  本文描述了公式（I）的环丁基核苷类似物，包括一种或多种环丁基核苷类似物的药物组合物，以及使用它们治疗乙型肝炎病毒（HBV）、丁型肝炎病毒（HDV）和/或人类免疫缺陷病毒（HIV）的方法。

  公开号：

  WO2020121122A1

文献信息

• Synthesis of SQ-33,054, a novel cyclobutane nucleoside with potent antiviral activity
  作者：W.A. Slusarchyk、M.G. Young、G.S. Bisacchi、D.R. Hockstein、R. Zahler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88992-9

  日期：1989.1

  The racemic, guanine-containing cyclobutane nucleoside SQ-33,054 (3) was synthesized in 8 steps from the cyclobutane diester 4.

  由环丁烷二酯4分8步合成了外消旋，含鸟嘌呤的环丁烷核苷SQ-33,054（3）。
• Synthesis and antiviral activity of enantiomeric forms of cyclobutyl nucleoside analogs
  作者：Gregory S. Bisacchi、Abbe Braitman、Christopher W. Cianci、Junius M. Clark、A. Kirk Field、Moira E. Hagen、Deborah R. Hockstein、Mary F. Malley、Toomas Mitt

  DOI：10.1021/jm00108a026

  日期：1991.4

  The syntheses of the enantiomeric cyclobutyl guanine nucleoside analogues [1R-1 alpha, 2 beta, 3 alpha]- and [1S-1 alpha, 2 beta, 3 alpha]-2- amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]-6H-purin-6-one (7 and 8, respectively) and the enantiomeric cyclobutyl adenine analogues [1R-1 alpha, 2 beta, 3 alpha]- and [1S-1 alpha, 2 beta, 3 alpha]-6-amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl) cyclobutyl]purine (9 and 10

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型
• [EN] PRODUCTION OF CARBOXETANOCIN G OR A AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：WO1991010665A1

  公开（公告）日：1991-07-25

  (EN) This invention relates to a method of producing carboxetanocin G represented by formula (II), or carboxetanocin A represented by formula (9), each expected as an antiviral agent, and cyclobutane derivatives as the intermediates therefor represented by formula (5), wherein P represents a hydroxyl protecting group.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de production de carboxétanocine G, qui est un composé représenté par la formule (II), ou de carboxétanocine A, qui est un composé représenté par la formule (9), ces composés étant chacun prévu comme agents antiviraux, ainsi qu'à des dérivés de cyclobutane comme intermédiaires de ces composés, représentés par la formule (5), où P représente des groupes protecteurs hydroxyle.

  该发明涉及一种生产羧基四环素G的方法，其化学式为(II)，或者羧基四环素A的方法，其化学式为(9)，各自被期望作为抗病毒剂，以及用于这些化合物的环丁烷衍生物的中间体，其化学式为(5)，其中P代表羟基保护基。
• Synthetic studies toward providencin: efficient construction of a furanyl-cyclobutanone fragment
  作者：Sarah J. Stevens、Amélie Bérubé、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.002

  日期：2011.9

  Described is the construction of a furanyl-cylcobutanone fragment suited for incorporation into a synthesis of the naturally occurring anti-cancer agent Providencin. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• J. Med. Chem. 1991, 34, 1415-1421
  作者：

  DOI：——

  日期：——