Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-2-methoxy-6-methyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 863444-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-2-methoxy-6-methyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 863444-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O₇S
• 分子量: 336.286
• InChiKey: CEXYBUJSYNQQOM-KDBVAPGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-2-methoxy-6-methyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4R,5S)-5-((S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成甲基内酯A和B侧链的新方法。

  摘要：

  据报道，从溃疡分枝杆菌中合成分枝杆菌内酯A和B的C1'-C16'侧链的新方法。从天然存在的单糖即D-葡萄糖或L-鼠李糖开始，获得具有正确立体化学的手性结构单元4（图2）。多不饱和部分3仅由3个步骤由2，4-二甲基呋喃合成。这些结构单元通过Sonogashira偶联剂连接，导致霉菌内酯A和B侧链的8,9-脱氢类似物2快速且收敛地组装。在此阶段，由于缺少α甲酰胺而阻碍了1的合成。嵌入共轭体系的炔烃的选择性部分氢化方案。涉及钯催化C7'和C8'或C9'和C10'之间的sp2-sp2偶联的替代策略（图。

  DOI：

  10.1039/b505980a
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexapyranoside 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-2-methoxy-6-methyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成甲基内酯A和B侧链的新方法。

  摘要：

  据报道，从溃疡分枝杆菌中合成分枝杆菌内酯A和B的C1'-C16'侧链的新方法。从天然存在的单糖即D-葡萄糖或L-鼠李糖开始，获得具有正确立体化学的手性结构单元4（图2）。多不饱和部分3仅由3个步骤由2，4-二甲基呋喃合成。这些结构单元通过Sonogashira偶联剂连接，导致霉菌内酯A和B侧链的8,9-脱氢类似物2快速且收敛地组装。在此阶段，由于缺少α甲酰胺而阻碍了1的合成。嵌入共轭体系的炔烃的选择性部分氢化方案。涉及钯催化C7'和C8'或C9'和C10'之间的sp2-sp2偶联的替代策略（图。

  DOI：

  10.1039/b505980a