(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→6)-methyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 1079152-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→6)-methyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1079152-24-1
• 化学式: C₄₂H₄₄O₁₈
• 分子量: 836.801
• InChiKey: NBOGMAZIQQLGSI-QTELEVJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→6)-methyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以糖基邻-N-邻苯二甲酰亚胺基丙炔基苯甲酸酯为供体的 Cu(OTf)2 催化糖基化反应

  摘要：

  公开了一种使用糖基邻-N-邻苯二甲酰亚胺基丙炔基苯甲酸酯 (NPPB) 作为供体的Cu(OTf) 2催化糖基化方案，该方案具有廉价的铜催化剂、操作方便的条件、高至优异的产率和广泛的底物范围。机理研究表明离去基团的离去产生了 isochrome-4-yl copper(II) 中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01163

文献信息

• Catalytic Glycosylation with Glycosyl Thioimidate Donors
  作者：Cristina Lucas-Lopez、Niamh Murphy、Xiangming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200800503

  日期：2008.9

  of glycosyl thioimidates, glycosyl N-phenyl-trifluorothioacetimidates, were prepared from the readily available glycosyl thiols in excellent yields. These imidates exhibited very good donor properties under the action of catalytic amounts of BF3·Et2O, and the corresponding glycosidation products were formed in very good to excellent yields. Thus, the first catalytic glycosylations with glycosyl thioimidate

  一类新的糖基硫代亚氨酸盐，即糖基 N-苯基-三氟硫代乙亚胺酸盐，是从容易获得的糖基硫醇以优异的产率制备的。这些亚胺酯在催化量的BF3·Et2O的作用下表现出非常好的供体性质，并且相应的糖苷化产物以非常好的收率形成。因此，实现了与糖基硫代亚氨酸酯供体的第一次催化糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Bismuth(V)-Mediated Thioglycoside Activation
  作者：Manibarsha Goswami、Arkady Ellern、Nicola L. B. Pohl

  DOI：10.1002/anie.201304099

  日期：2013.8.5

  A straightforward method utilizing a bismuth(V) compound was developed for the activation of thiopropylglycosides for coupling to various acceptors; good to excellent yields were obtained without applying additional additives/co‐promoters. The method does not require low temperatures, is applicable to a wide variety of carbohydrates, and tolerates different functional groups including alkenes.

  开发了一种简单的利用铋（V）化合物的方法来激活硫丙基丙基糖苷以偶联到各种受体上。在不使用其他添加剂/助促进剂的情况下获得了良好至极好的收率。该方法不需要低温，适用于多种碳水化合物，并且可以耐受包括烯烃在内的不同官能团。