2-Chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrimidine | 1250629-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-4-prop-2-ynoxypyrimidine
• CAS: 1250629-59-4
• 化学式: C₇H₅ClN₂O
• 分子量: 168.583
• InChiKey: BTYMREZFNZUGET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrimidine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-(((2-(4-(4-chlorobenzyl)piperazin-1-yl)pyrimidin-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有碳酸酐酶抑制作用的带有嘧啶部分的新型三唑磺酰胺：设计、合成、计算和酶抑制研究

  摘要：

  通过点击化学设计并合成了一系列带有嘧啶衍生物的新型三唑磺酰胺。所有新化合物（SH-1至SH-28）均通过1 HNMR、13 CNMR、HRMS进行验证，并且SH-3进一步通过 X 射线单次衍射研究进行结构验证。使用停流CO 2 水合酶测定法测试这些化合物（SH-1至SH-28）作为人碳酸酐酶（h CA）同种型如h CA I、II、IX和XII的抑制剂。大多数化合物对h CA II表现出显着的抑制活性，而对h CA II 的抑制活性较弱。h CA I。目标化合物还对肿瘤相关的h CA IX 和 XII显示出中等至极好的抑制活性。一些化合物，例如SH-20 (K i  = 9.4 nM)、SH-26 (K i  = 1.8 nM) 和SH-28 (K i  = 0.82 nM) 对h CAs XII 的抑制活性和选择性超过 IX . SH-23显示有希望的抑制活性和选择性概况对两种肿瘤相关ħ的CA

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128249
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 2-丙炔-1-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有碳酸酐酶抑制作用的带有嘧啶部分的新型三唑磺酰胺：设计、合成、计算和酶抑制研究

  摘要：

  通过点击化学设计并合成了一系列带有嘧啶衍生物的新型三唑磺酰胺。所有新化合物（SH-1至SH-28）均通过1 HNMR、13 CNMR、HRMS进行验证，并且SH-3进一步通过 X 射线单次衍射研究进行结构验证。使用停流CO 2 水合酶测定法测试这些化合物（SH-1至SH-28）作为人碳酸酐酶（h CA）同种型如h CA I、II、IX和XII的抑制剂。大多数化合物对h CA II表现出显着的抑制活性，而对h CA II 的抑制活性较弱。h CA I。目标化合物还对肿瘤相关的h CA IX 和 XII显示出中等至极好的抑制活性。一些化合物，例如SH-20 (K i  = 9.4 nM)、SH-26 (K i  = 1.8 nM) 和SH-28 (K i  = 0.82 nM) 对h CAs XII 的抑制活性和选择性超过 IX . SH-23显示有希望的抑制活性和选择性概况对两种肿瘤相关ħ的CA

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128249