(-)-herbertene | 80322-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-herbertene
• 英文别名: herbertene；1-methyl-3-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzene
• CAS: 80322-46-9
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: BBZBREYBGRYINI-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1488

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-herbertene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 (-)-camphonanic acid
  参考文献：
  名称：

  Matsua, Akihiko; Yuki, Shunji; Nakayama, Mitsuru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 701 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-methanol 在 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 dimsyl sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (-)-herbertene
  参考文献：
  名称：

  赫伯坦倍半萜的对映选择性合成。（-）-香波烯和（-）-α-香波烯醇的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982020d

文献信息

• Lewis Base/Brønsted Acid Co‐catalyzed Enantioselective Sulfenylation/Semipinacol Rearrangement of Di‐ and Trisubstituted Allylic Alcohols
  作者：Yu‐Yang Xie、Zhi‐Min Chen、Hui‐Yun Luo、Hui Shao、Yong‐Qiang Tu、Xiaoguang Bao、Ren‐Fei Cao、Shu‐Yu Zhang、Jin‐Miao Tian

  DOI：10.1002/anie.201907115

  日期：2019.9.2

  accomplished with a chiral Lewis base and a chiral Brønsted acid as cocatalysts, generating various β-arylthio ketones bearing an all-carbon quaternary center in moderate to excellent yields and excellent enantioselectivities. These chiral arylthio ketone products are common intermediates with many applications, for example, in the design of new chiral catalysts/ligands and the total synthesis of natural products

  以手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸为助催化剂，完成1,1-二取代和三取代的烯丙醇的对映选择性亚磺基化/ semipinacol重排，生成各种带有全碳季中心的β-芳硫基酮，产率中等至优异。优异的对映选择性。这些手性芳硫基酮产物是常见的中间体，具有许多应用，例如，在新的手性催化剂/配体的设计以及天然产物的总合成中。进行了计算研究（DFT计算）来解释手性布朗斯台德酸的对映选择性和作用。另外，该方法的合成效用以（-）-香叶烯的对映选择性全合成和手性亚砜和砜的一锅法合成为例。
• Enantiocontrolled syntheses of the cuparene sesquiterpenes, (−)-herbertene, (+)-β-cuparenone, (−)-debromoaplysin, and (−)-aplysin
  作者：Seiichi Takano、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74123-2

  日期：1992.1

  Enantiocontrolled syntheses of the Cuparene sesquiterpenes, (−)-herbertene, (+)-cuparenone, (−)-debromoaplysin, and (−)-aplysin, have been achieved starting from the optically active tricyclic dienone by employing a Fischer indolization reaction under non-acidic conditions as the key step.

  戊烯倍半萜烯，（-）-香bert烯，（+）-cuparenone，（-）-十apaplysin和（-）-aplysin的对映体控制合成是通过在不存在非条件下采用Fischer吲哚化反应从旋光性三环二烯酮开始实现的-酸性条件为关键步骤。
• Catalytic asymmetric cationic shifts of aliphatic hydrocarbons
  作者：Vijay N. Wakchaure、William DeSnoo、Croix J. Laconsay、Markus Leutzsch、Nobuya Tsuji、Dean J. Tantillo、Benjamin List

  DOI：10.1038/s41586-023-06826-7

  日期：2024.1.11

  substrate and product are purely aliphatic hydrocarbons have not previously been catalysed by such super strong and confined acids. We describe here an imidodiphosphorimidate-catalysed asymmetric Wagner–Meerwein shift of aliphatic alkenyl cycloalkanes to cycloalkenes with excellent regio- and enantioselectivity. Despite their long history and high relevance for chemical synthesis and biosynthesis, Wagner–Meerwein

  不对称催化是化学合成的一个先进领域，但事实证明，处理大量可用的纯脂肪族碳氢化合物具有挑战性。通常，底物和试剂中需要杂原子或芳香族子结构，以促进与手性催化剂的有效相互作用。最近，密闭酸被引入作为均相不对称催化的工具，特别是为了能够处理小型无偏基底1 。然而，底物和产物均为纯脂肪族烃的不对称反应以前从未被如此超强和受限的酸催化。我们在这里描述了亚氨基二磷酸酯催化的脂肪族烯基环烷烃向环烯烃的不对称瓦格纳-米尔温转变，具有优异的区域选择性和对映选择性。尽管其历史悠久且与化学合成和生物合成高度相关，但利用纯脂肪族碳氢化合物的瓦格纳-梅尔温反应（例如瓦格纳和梅尔温最初报道的反应）此前曾避开不对称催化。