(1R,4S,5S)-4-(8-hydroxyoctyl)-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-ol | 117109-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,4S,5S)-4-(8-hydroxyoctyl)-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 117109-99-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: UQRVKJQYTOBCQL-QDZFGYAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4-(8-hydroxyoctyl)-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (15Z)-12-oxo-10,15-phytodienoic acid;
  参考文献：
  名称：

  表位茉莉酸，胡椒酸和12-氧代PDA的 立体选择性合成†

  摘要：

  表-茉莉酸 （Epi -JA） 和 胡椒酸 （TA）是由关键醛合成的，所有 顺-2-（2-羟基-5-乙烯基环戊基）乙醛（14），其又由（1R）-乙酸的乙酸酯立体选择性地制备。4-环戊烯-1,3-二醇（10）通过用CH 2 CHMgBr进行S N 2型烯丙基取代，然后进行Mitsunobu转化，埃申摩瑟–相应的bis-TES醚（13）的克莱森重排和区域选择性Swern氧化。醛14与[Ph 3 P（CH 2）Me] +的维蒂希反应溴−随后进行氧化Epi -JA（3）对反式异构体的立体选择性。相似地，TA（5）被合成。此外，上述发现已成功地用于提高以前合成的12-氧代PDA（1）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00218f
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,4R,6aS)-2-Oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,4S,5S)-4-(8-hydroxyoctyl)-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成12-氧代苯二酸（12-氧代PDA），OPC化合物的代谢母体和表茉莉酸

  摘要：

  （±）-12-oxophytodienoic酸的第一合成，化合物广泛分布于植物和OPC的代谢母体化合物包括外延-jasmonic酸，描述; 虽然在结构上类似于前列腺素PGA 1，但它属于在哺乳动物中未发现的顺式系列。

  DOI：

  10.1039/c39880000537

文献信息

• Efficient Total Synthesis of 12-oxo-PDA and OPC-8:0
  作者：Takayuki Ainai、Michitaka Matsuumi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo0348571

  日期：2003.10.1

  12-oxo-PDA (1) and OPC-8:0 (2), the metabolites in the linolenic acid cascade leading to epi-jasmonic acid, is in demand for biological investigations, the previous syntheses of these metabolites suffer from low efficiency. Recently, we established a reaction to install an alkyl group onto the ring of cyclopentene monoacetate 4 by using a reagent system consisting of RMgCl (3 equiv) and CuCN (cat). The

  虽然需要生物学研究来提供12-氧代PDA（1）和OPC-8：0（2）（亚麻油酸级联反应中产生表茉莉酸的代谢物），但这些代谢物的先前合成受到影响从低效率。最近，我们建立了一种反应，通过使用由RMgCl（3当量）和CuCN（催化剂）组成的试剂系统，将烷基安装在环戊烯单乙酸酯4的环上。将该反应物改性地应用于ClMg（CH 2）8 OTBDPS（11），通过该反应可以将11的量减少至2当量而不降低效率。以88％的收率和92％的区域选择性获得的产物12已成功地以良好的产率转化为关键的碘代内酯17，从中可以得到12-氧代PDA（1）和OPC-8：如方案3和5所述，通过Wittig反应构建顺式侧链，合成了0（2）。注意，Wittig反应以> 95％的高顺式选择性进行，这比以前报道的类似情况要高。还完成了1和2的13个异构体的合成。使用这些化合物，对1和2的差向异构化速度进行了研究，以排除高估了文献中1和
• Crombie, Leslie; Mistry, Kamlesh M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1981 - 1991
  作者：Crombie, Leslie、Mistry, Kamlesh M.

  DOI：——

  日期：——