2-(bromomethyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 75121-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 75121-58-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: LEYQQGOQTMHKLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 tert-butyl 3-cyclopropyl-5-[2-(2-methylidene-3-oxo-3-phenylpropyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl]-1H-indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53

  摘要：

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。

  公开号：

  WO2021262684A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53

  摘要：

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。

  公开号：

  WO2021262684A1

文献信息

• Dipolare zwischenstufen bei (S,N)-cope-umlagerungen von allyl-thioimidaten
  作者：Rudolf Gompper、Bernhard Kohl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77735-5

  日期：1980.1

  (2-Benzoyl-ally)-thiocaprolactim rearranges at room temperature via a dipolar intermediate to N-(2-benzoyl-allyl)-thiocaprolactam or forms a 1.3-thiazinium salt.

  （2-苯甲酰基-烯丙基）-硫代己内酰胺在室温下经由N-（2-苯甲酰基-烯丙基）-硫代己内酰胺的偶极中间体重排或形成1.3-噻嗪盐。
• Enantioselective One-Pot Synthesis of Cyclopropane-Fused Tetrahydroquinolines via a Ru-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation
  作者：Tetsuya Tsujihara、Koki Nishino、Wakaba Miura、Ayumi Chiba、Wakana Hayashi、Chika Yoshida、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02416

  日期：2024.8.2

  A highly enantioselective one-pot synthesis of cyclopropane-fused tetrahydroquinolines bearing carbonyl functionalities, which are difficult to synthesize using conventional methods, is reported. Employing readily accessible alkene-tethered anthranilaldehydes, hydrazone formation and subsequent Ru-catalyzed intramolecular cyclopropanation furnish the desired products in ≤87% yield and ≤95% ee under

  报道了一种高度对映选择性的一锅法合成带有羰基官能团的环丙烷稠合四氢喹啉，这种化合物很难用传统方法合成。采用易于获得的烯烃系邻邻氨基苯甲醛、腙形成和随后的钌催化的分子内环丙烷化，在温和条件下以≤87%的产率和≤95%的ee提供了所需的产物。可以耐受各种邻氨基苯甲醛、官能化烯烃和N-芳基磺酰基，并进行了一系列合成转化以证明其实际用途。