(1'S)-1-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)hexane-1,5-dione | 179944-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S)-1-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)hexane-1,5-dione
• 英文别名: 1-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]hexane-1,5-dione
• CAS: 179944-42-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: XCERZYSTKVVWRM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-1-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)hexane-1,5-dione 在 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 三甲基硅基二氢化磷酸酯 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (S)-1-methyl-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cuparane Sesquiterpenes. Synthesis of (−)-Cuparene and (−)-δ-Cuparenol

  摘要：

  (-)-Cuparene 和 (-)-delta-cuparenol，两种杯烷型倍半萜，分别以47%和27%的总收率从beta-cyclogeraniol合成而成。关键合成步骤包括Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应、pinacollic重排和Robinson环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo960463g
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-methanol 在 samarium diiodide 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1'S)-1-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)hexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cuparane Sesquiterpenes. Synthesis of (−)-Cuparene and (−)-δ-Cuparenol

  摘要：

  (-)-Cuparene 和 (-)-delta-cuparenol，两种杯烷型倍半萜，分别以47%和27%的总收率从beta-cyclogeraniol合成而成。关键合成步骤包括Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应、pinacollic重排和Robinson环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo960463g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cuparane Sesquiterpenes. Synthesis of (−)-Cuparene and (−)-δ-Cuparenol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、Ana C. Cuñat、M. Teresa García、Ramón. J. Zaragozá

  DOI：10.1021/jo960463g

  日期：1996.1.1

  (-)-Cuparene land (-)-delta-cuparenol, two cuparane-type sesquiterpenoids, were synthesized from beta-cyclogeraniol in 47% and 27% overall yield, respectively, using a Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation, a pinacollic rearrangement, and a Robinson annulation as key synthetic steps.

  (-)-Cuparene 和 (-)-delta-cuparenol，两种杯烷型倍半萜，分别以47%和27%的总收率从beta-cyclogeraniol合成而成。关键合成步骤包括Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应、pinacollic重排和Robinson环化反应。