5α-Cholest-1-en-19-ol | 30950-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Cholest-1-en-19-ol
• 英文别名: [(5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methanol
• CAS: 30950-89-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: YRPGBZLPPVGHIB-QAVUEOQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Cholest-1-en-19-ol 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1R,2R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-2-Bromo-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10-methoxymethyl-13-methyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Vaclav; Kocovsky, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 11, p. 3062 - 3076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-1,1-ethylendithio-5α-cholestan-19-oate 生成 5α-Cholest-1-en-19-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇。第XXXV部分。异构体2-羟基-19-nor-5α-胆甾烷的制备

  摘要：

  通过用四乙酸铅处理，在盐酸吡啶鎓或三氟化硼催化下用乙酸酐乙酰化，从5α-胆甾烷2β-醇中容易获得2β，19-环氧5α-胆甾烷，得到了多种产品，衍生5α-cholestan-19-oic酸，5α-cholestan-19和-2-en-19-醛以及5α-cholestan-19-ols。2α-乙酰氧基-和2α-甲氧基-5α-胆甾烷-19-油酸抗脱羧；对5α-胆甾-1-和2-en-19-als的不可分离混合物进行脱羰，得到19-nor-5α-胆甾-1-烯。

  DOI：

  10.1039/j39700001893

文献信息

• Kocovsky, Pavel; Stieborova, Irena, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1969 - 1974
  作者：Kocovsky, Pavel、Stieborova, Irena

  DOI：——

  日期：——
• Stereo- and regiocontrol of electrophilic additions to cyclohexene systems by neighboring groups. Competition of electronic and stereoelectronic effects and comparison of the reactivity of selected electrophiles
  作者：Pavel Kocovsky、Milan Pour

  DOI：10.1021/jo00308a014

  日期：1990.10
• Kocovsky, Pavel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1759 - 1764
  作者：Kocovsky, Pavel

  DOI：——

  日期：——
• KOCOVSKY, PAVEL;STIEBOROVA, IRENA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 9, 1969-1974
  作者：KOCOVSKY, PAVEL、STIEBOROVA, IRENA

  DOI：——

  日期：——