(6S,11S,11aR,E)-9-ethylidene-11-((triisopropylsilyl)oxy)methyl-6,8,9,10,11,11a-hexahydro-6,10-methanoindolo[3,2-b]quinolizin-12(5H)-one | 1600536-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (6S,11S,11aR,E)-9-ethylidene-11-((triisopropylsilyl)oxy)methyl-6,8,9,10,11,11a-hexahydro-6,10-methanoindolo[3,2-b]quinolizin-12(5H)-one
• CAS: 1600536-25-1
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₂Si
• 分子量: 464.723
• InChiKey: NGWVRMWDGHNAMS-UPNONJKASA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,11S,11aR,E)-9-ethylidene-11-((triisopropylsilyl)oxy)methyl-6,8,9,10,11,11a-hexahydro-6,10-methanoindolo[3,2-b]quinolizin-12(5H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(6S,11S,11aR,E)-9-ethylidene-11-(hydroxymethyl)-6,8,9,10,11,11a-hexahydro-6,10-methanoindolo[3,2-b]quinolizin-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱 Ervincidine 的立体特异性全合成。C-6羟基立体化学的建立

  摘要：

  报道了吲哚生物碱ervincidine ( 3 )的全合成。该研究提供了对具有 α 或 β 构型的 C-6 羟基取代吲哚生物碱的一般介绍。这项研究纠正了格拉斯比书中的错误（格拉斯比，JS 生物碱百科全书；Plenum Press：纽约，1975 年）和 Lounasmaa 等人的评论（Lounasmaa, M.; Hanhinen, P.; 韦斯特松德，M.在生物碱中；Cordell, GA , Ed.; 学术出版社：加利福尼亚州圣地亚哥，1999 年；卷。52 , pp 103–195) 并阐明了 Yunusov 等人的工作。(马利科夫，VM；沙里波夫先生；尤努索夫，S. Yu。 钦。普里。苏丁。 1972年8 月760-761 年。拉希莫夫，DA；沙里波夫先生；阿里波夫，Kh。N.; 马利科夫，VM；沙基洛夫，TT；尤努索夫，S. Yu。 钦。普里。苏丁。 1970 , 6 , 724–725)。它建立了

  DOI：

  10.1021/jo402692u
• 作为产物：
  描述：

  (1S,12S,14S,15E)-15-ethylidene-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (6S,11S,11aR,E)-9-ethylidene-11-((triisopropylsilyl)oxy)methyl-6,8,9,10,11,11a-hexahydro-6,10-methanoindolo[3,2-b]quinolizin-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱 Ervincidine 的立体特异性全合成。C-6羟基立体化学的建立

  摘要：

  报道了吲哚生物碱ervincidine ( 3 )的全合成。该研究提供了对具有 α 或 β 构型的 C-6 羟基取代吲哚生物碱的一般介绍。这项研究纠正了格拉斯比书中的错误（格拉斯比，JS 生物碱百科全书；Plenum Press：纽约，1975 年）和 Lounasmaa 等人的评论（Lounasmaa, M.; Hanhinen, P.; 韦斯特松德，M.在生物碱中；Cordell, GA , Ed.; 学术出版社：加利福尼亚州圣地亚哥，1999 年；卷。52 , pp 103–195) 并阐明了 Yunusov 等人的工作。(马利科夫，VM；沙里波夫先生；尤努索夫，S. Yu。 钦。普里。苏丁。 1972年8 月760-761 年。拉希莫夫，DA；沙里波夫先生；阿里波夫，Kh。N.; 马利科夫，VM；沙基洛夫，TT；尤努索夫，S. Yu。 钦。普里。苏丁。 1970 , 6 , 724–725)。它建立了

  DOI：

  10.1021/jo402692u