3-Carbomethoxy-2-methyl-cholin-1-oxid | 80742-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Carbomethoxy-2-methyl-cholin-1-oxid
• 英文别名: 2-methyl-1-oxy-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 80742-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: XEOYKSCJEHULJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrobenzyl)-3-oxobutanoate 在 甲酸 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到3-Carbomethoxy-2-methyl-cholin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃阴极还原法直接电化学合成 2,3-二取代喹啉 N-氧化物

  摘要：

  建立了一个简单的电化学还原协议，用于在温和的反应条件下，在一个完整的设置中，范围广泛，直接形成喹啉N-氧化物。这种方法的技术意义可以在多克规模上得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202203319

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen, 18. Mitt. 2,4-Diaryl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carbon-säureester
  作者：Klaus Görlitzer、Dietrich Buß

  DOI：10.1002/ardp.19813141109

  日期：——

  Bei der Hantzsch‐Synthese werden neben den 1,4‐Dihydropyridinen 1 die diastereomeren 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidine 2 und 3 erhalten. Die Titelverbindungen werden zu den Pyrimidinen 7 oxidiert. Photolyse von 1d liefert das Dimer 10. 2c, 2d und 3c, 3d werden photochemisch zu den Bisnitrosophenylpyrimidinen 11 umgesetzt. Unter reduktiven Bedingungen werden aus 3c die Abbauprodukte 12 und 13 isoliert.

  在 Hantzsch 合成中，除了 1,4-二氢吡啶 1 外，还得到了非对映异构体 1,2,3,4-四氢嘧啶 2 和 3。标题化合物被氧化成嘧啶 7。1d 的光解产生二聚体 10。2c、2d 和 3c、3d 被光化学转化为双亚硝基苯嘧啶 11。降解产物12和13在还原条件下与3c分离。