2-hydroxy-4-(methoxymethyl)-5-chlorobenzaldehyde | 145629-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(methoxymethyl)-5-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 145629-19-2
• 化学式: C₉H₉ClO₄
• 分子量: 216.621
• InChiKey: RJLIVNFFDBYZFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(methoxymethyl)-5-chlorobenzaldehyde 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-aspirochlorine 的全合成

  摘要：

  (±)-Aspirochlorine 以非对映选择性方式从市售的 5-氯间苯二酚分 13 个步骤合成。该合成涉及异羟肟酯的有效立体选择性环加成反应，以形成母体螺[苯并呋喃-2(3H),2'-哌嗪]环系统。此外，合成使用 2-硝基苄基作为酰胺保护基团，在光解条件下很容易去除

  DOI：

  10.1021/ja00055a025
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxy-4-(methoxymethyl)-5-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-aspirochlorine 的全合成

  摘要：

  (±)-Aspirochlorine 以非对映选择性方式从市售的 5-氯间苯二酚分 13 个步骤合成。该合成涉及异羟肟酯的有效立体选择性环加成反应，以形成母体螺[苯并呋喃-2(3H),2'-哌嗪]环系统。此外，合成使用 2-硝基苄基作为酰胺保护基团，在光解条件下很容易去除

  DOI：

  10.1021/ja00055a025

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2128138A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The present invention aims to provide an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, which has a superior hypoglycemic action, and is associated with a fewer side effects such as body weight gain and the like. The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes comprising a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明旨在提供一种用于预防或治疗糖尿病的药物，具有优越的降血糖作用，并且与较少的副作用，如体重增加等相关。本发明涉及一种用于预防或治疗糖尿病的药物，包括由以下式表示的化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐，或其前药。
• BICYCLIC COMPOUND
  申请人：Kamata Makoto

  公开号：US20120010247A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention provides a compound having an ACC inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有ACC抑制作用的化合物，其可用作预防或治疗肥胖症、糖尿病、高血压、高脂血症、心衰、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉萎缩、癌症等的药物，并具有优越的疗效。本发明涉及一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。
• Bicyclic compound
  申请人：Kamata Makoto

  公开号：US08501804B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  The present invention provides a compound having an ACC inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供一种具有ACC抑制作用的化合物，可用作预防或治疗肥胖症、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉萎缩、癌症等的药物，并具有卓越的疗效。本发明涉及一种由式（I）表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。
• Licochalcone A Derivatives as Selective Dipeptidyl Peptidase 4 Inhibitors with Anti-Inflammatory Effects
  作者：Ci-Qin Li、Jin-Hui Shi、Jie Mu、An-Qi Wang、Li-Wei Zou、Guang-Bo Ge

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00355

  日期：2023.7.28

  analogs of licochalcone A was designed and synthesized to explore their potentials as dipeptidyl peptidase 4 (DPP4) inhibitors with anti-inflammatory effects. The anti-DPP4 effects of these analogs were evaluated using the fluorescent substrate Gly-Pro-N-butyl-4-amino-1,8-naphthalimide (GP-BAN). The nitro-substituted analogue 27 exhibited the most potent activity (Ki = 0.96 μM). A structure–activity relationship

  设计并合成了一组 22 种甘草查尔酮 A 类似物，以探索它们作为具有抗炎作用的二肽基肽酶 4 (DPP4) 抑制剂的潜力。使用荧光底物 Gly-Pro- N-丁基-4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺 (GP-BAN)评估了这些类似物的抗 DPP4 作用。硝基取代的类似物27表现出最有效的活性（K i = 0.96 μM）。构效关系研究表明，4-羟基和5-氯取代基对于DPP4抑制至关重要，而3'-硝基取代基则改善了DPP4抑制和微粒体稳定性。此外，与其他蛋白酶（包括二肽基肽酶 9 (DPP9)、凝血酶、脯氨酰内肽酶 (PREP) 和成纤维细胞激活蛋白 (FAP)）相比，化合物 27 对 DPP4 具有良好的选择性。在癌细胞系 HepG-2 和 Caco-2 以及体细胞 RAW264.7 细胞和 RPTEC 中评估了27的细胞毒性作用。化合物27对正常细胞无毒性，对癌细胞毒性较弱。在活细胞成像测定中，27阻断了
• US8501804B2
  申请人：——

  公开号：US8501804B2

  公开（公告）日：2013-08-06