3-(α-L-arabinopyranosyl)-1-(2-chloroethyl)-3-(3-methoxy-n-propyl)urea | 82916-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(α-L-arabinopyranosyl)-1-(2-chloroethyl)-3-(3-methoxy-n-propyl)urea
• CAS: 82916-17-4
• 化学式: C₁₂H₂₃ClN₂O₆
• 分子量: 326.777
• InChiKey: QIWAEWXUCVZJNR-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  111.49
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-L-arabinopyranosyl)-1-(2-chloroethyl)-3-(3-methoxy-n-propyl)urea 在 甲醇 、 phosphate buffer 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.34h， 生成 1-(3-methoxy-n-propyl)amino-1-deoxy-α-L-arabinopyranos-1,2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new class of nitrosoureas. III. Synthesis and antitumor activity of 3,3-disubstituted-1-(2-chloroethyl)-1-nitrosoureas having an arabinopyranosyl, xylopyranosyl or ribopyranosyl moiety.

  摘要：

  合成了多种3, 3-二取代-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲衍生物（V），并测试其对白血病L1210和厄赫里希腹水癌的抗肿瘤活性。醛戊糖与初级胺反应后，再用2-氯乙基异氰酸酯处理，通常会得到两种或三种结构异构体的糖基脲（III'）的混合物。当将异构体混合物溶解在甲酸中时，观察到完全异构化为热力学稳定的糖吡喃糖基脲（III）。糖吡喃糖基脲（III）与4份四氮四氧反应进行亚硝化，然后用甲醇处理，得到相应的亚硝基脲（V），产率良好。大量亚硝基脲（V）对白血病L1210和厄赫里希腹水癌表现出显著的活性，其治疗比率高于阳性对照药物，1-(2-氯乙基)-3-环己基-1-亚硝基脲、3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲和1-(2-氯乙基)-3-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-1-亚硝基脲。特别是，许多阿拉伯吡喃糖基亚硝基脲对白血病L1210的治疗比率超过五十，对厄赫里希腹水癌的比率更是超过一百。这些亚硝基脲（V）似乎通过糖分子羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，生成环状氨基酸酯（VII），而不形成异氰酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.534
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 3-(α-L-arabinopyranosyl)-1-(2-chloroethyl)-3-(3-methoxy-n-propyl)urea
  参考文献：
  名称：

  A new class of nitrosoureas. III. Synthesis and antitumor activity of 3,3-disubstituted-1-(2-chloroethyl)-1-nitrosoureas having an arabinopyranosyl, xylopyranosyl or ribopyranosyl moiety.

  摘要：

  合成了多种3, 3-二取代-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲衍生物（V），并测试其对白血病L1210和厄赫里希腹水癌的抗肿瘤活性。醛戊糖与初级胺反应后，再用2-氯乙基异氰酸酯处理，通常会得到两种或三种结构异构体的糖基脲（III'）的混合物。当将异构体混合物溶解在甲酸中时，观察到完全异构化为热力学稳定的糖吡喃糖基脲（III）。糖吡喃糖基脲（III）与4份四氮四氧反应进行亚硝化，然后用甲醇处理，得到相应的亚硝基脲（V），产率良好。大量亚硝基脲（V）对白血病L1210和厄赫里希腹水癌表现出显著的活性，其治疗比率高于阳性对照药物，1-(2-氯乙基)-3-环己基-1-亚硝基脲、3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲和1-(2-氯乙基)-3-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-1-亚硝基脲。特别是，许多阿拉伯吡喃糖基亚硝基脲对白血病L1210的治疗比率超过五十，对厄赫里希腹水癌的比率更是超过一百。这些亚硝基脲（V）似乎通过糖分子羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，生成环状氨基酸酯（VII），而不形成异氰酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.534

文献信息

• A new class of nitrosoureas. V. Structure of isomeric L-arabinosylureas and isomerization thereof.
  作者：TAMIO MORIKAWA、KENJI TSUJIHARA、MIKIO TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.30.1251

  日期：——

  Structural determination of the isomeric L-arabinosylureas (1a, 2a, and 3a) and their facile isomerization into the thermodynamically stable isomer (3a) by acid are described. The reaction of L-arabinose with 3-methoxy-n-propylamine followed by treatment with 2-chloroethyl isocyanate gave a mixture of the ureas (1a, 2a, and 3a) in a ratio of 3 : 2 : 1. They were determined to be the β anomer (1a) and the α anomer (3a) of 3-(L-arabinopyranosyl)-1-(2-chloroethyl)-3-(3-methoxy-n-propyl) urea and the β anomer (2a) of the corresponding L-arabinofuranosyl derivative, respectively. Isomerization of these ureas was examined in formic acid solution by monitoring their thin layer chromatography. Complete isomerization of both 1a and 2a into 3a was observed, while 1a isomerized into 3a via 2a. Consequently, the selective isomerization of a mixture of these ureas into 3a could readily be effected by formic acid treatment. The nitrosation of these ureas by the use of dinitrogen tetroxide gave the corresponding nitrosoureas (4a, 5a, and 6a), and their structures are discussed.

  本文介绍了 L-阿拉伯呋喃糖异构体（1a、2a 和 3a）的结构测定，以及它们在酸的作用下容易异构成热力学稳定的异构体（3a）。L-arabinose 与 3-甲氧基-正丙胺反应，然后用 2-氯乙基异氰酸酯处理，可得到比例为 3 : 2 : 1 的脲类化合物混合物（1a、2a 和 3a）。经测定，它们分别是 3-(L-阿拉伯吡喃糖基)-1-(2-氯乙基)-3-(3-甲氧基-正丙基)脲的β异构体（1a）和α异构体（3a），以及相应的 L-阿拉伯呋喃糖基衍生物的β异构体（2a）。在甲酸溶液中，通过薄层色谱监测这些脲的异构化情况。观察到 1a 和 2a 完全异构化为 3a，而 1a 则通过 2a 异构化为 3a。因此，通过甲酸处理，可以很容易地将这些脲的混合物选择性异构化成 3a。使用四氧化二氮对这些脲进行亚硝基化反应，得到了相应的亚硝基脲（4a、5a 和 6a），并讨论了它们的结构。