5-trifluoromethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid | 123157-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Oxo-5-(trifluoromethyl)-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid；4-oxo-5-(trifluoromethyl)-1H-quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 123157-86-8
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₃
• 分子量: 257.169
• InChiKey: DQGKQYYPYXGFFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 丁炔二酸二甲酯 在 氘代二甲亚砜 、 1H 、 3-H 、 2H 、 7-H 、 8-H 、 6-H 、 N-H 作用下， 以gave 5-trifluoromethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid (0.04 g) m.p. 265°-267° C. (dec), δ (360 MHz, DMSO-d6) 6.65 and (1H, s, 3-H), 7.78 (2H, m, 7-H, 8-H), 8.26 (1H, d, 6-H) and 12.08 (1H, N-H)的产率得到5-trifluoromethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kynurenic acid derivatives useful in the treatment of neurodegenerative

  摘要：

  具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物及其药学上可接受的盐是N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的有效特异性拮抗剂，因此在治疗神经退行性疾病方面非常有用。除了羧基或C.sub.1-6烷氧基甲酰以外，在体内具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物是新颖的化合物，公式II的化合物也是如此：##STR1##其中R.sup.2代表羧基或可在体内转化为该基团，R.sup.6为氢，而R.sup.5和R.sup.7代表C.sub.1-6烷基或卤素，前提是R.sup.5和R.sup.7不同时是氯或溴；还描述了制备新化合物的方法，以及含有新化合物的药物组成物。

  公开号：

  US05270309A1

文献信息

• Kynurenic acid derivatives useful in the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0303387A1

  公开（公告）日：1989-02-15

  4-Oxo-1,4-dihydroquinoline compounds having a 2-acidic group or a group convertible thereto in vivo, and their pharmaceutically acceptable salts, are potent specific antagonists of N-methyl-D-­aspartate (NMDA) receptors and are therefore useful in the treatment of neurodegenerative disorders. 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline compounds having a 2-­acidic group or a group convertible thereto in vivo, other than carboxy or C₁₋₆ alkoxycarbonyl, are novel compounds, as also are compounds of formula II wherein R² represents carboxy or a group convertible thereto in vivo, R⁶ is hydrogen and R⁵ and R⁷ represent C₁₋₆ alkyl or halogen, provided that R⁵ and R⁷ are not simultaneously chlorine or simultaneously bromine; a process for preparing the novel compounds is described, as also are pharmaceutical compositions containing the novel compounds.

  具有 2-酸性基团或体内可转化基团的 4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物及其药学上可接受的盐类是 N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的强效特异性拮抗剂，因此可用于治疗神经退行性疾病。除羧基或 C₁₋₆ 烷氧羰基外，具有 2-酸性基团或在体内可转化的基团的 4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物是新型化合物，如式 II 所示的化合物 其中 R² 代表羧基或体内可转化为羧基的基团，R⁶ 是氢，R⁵ 和 R⁷ 代表 C₁₋₆ 烷基或卤素，但 R⁵ 和 R⁷ 不能同时为氯或同时为溴。
• US5270309A
  申请人：——

  公开号：US5270309A

  公开（公告）日：1993-12-14