O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳碱 | 200132-54-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳碱
• 英文名称: O-allyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium bromide
• 英文别名: (1S,2S,4S,5R)-2-((R)-(allyloxy)(quinolin-4-yl)methyl)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide；O-Allyl-N-[(9-anthracenyl)methyl]cinchonidium bromide；4-[(R)-[(1S,2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-prop-2-enoxymethyl]quinoline;bromide
• CAS: 200132-54-3
• 化学式: Br*C₃₇H₃₇N₂O
• 分子量: 605.618
• InChiKey: QOWNPAUSLGATNL-UXHZDAKRSA-M

物化性质

• 熔点：
  170 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -340 º (C=0.45 IN CHLOROFORM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二异硫氰酸酯 、 O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳碱 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISUBSTITUTED CUCURBITURIL-BONDED SILICA GEL
  [FR] GEL DE SILICE A LIAISON CUCURBITURILE DISUBSTITUEE

  摘要：

  提供了一种二取代葫芦醚键合的硅胶及其用途。这种二取代葫芦醚键合的硅胶可用于去除空气污染物或水污染物，以及生物、有机、无机或离子物质的分离和纯化。

  公开号：

  WO2005113564A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-2-((R)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳碱
  参考文献：
  名称：

  神经毒素 Caramboxin 的对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报告了神经毒素 (−)-caramboxin 的第一个有效的不对称全合成。成功的关键是通过使用甘氨酸亚胺的对映选择性催化相转移 α-烷基化来创建立体中心，从而以良好的产率和高达 99% ee 提供这种不寻常的 α-氨基酸。这项工作验证了天然产物的S构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00541
• 作为试剂：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 在 盐酸 、 O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳碱 、 三氟甲磺酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 溴 、 sodium acetate 、 四甲基胍 作用下， 以 氟苯 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-Bupropion hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从外消旋 α-溴酮催化对映选择性合成手性 α-叠氮基和 α-氨基酮的方法及其对 C、O 和 S 键形成的推广

  摘要：

  开发了一种新的实用方法，使用相转移、离子对介导的反应与可回收的手性季盐 (10 mol %) 将外消旋 α-溴酮转化为具有高对映选择性的手性 α-叠氮基和 α-氨基酮在氟苯-水中作催化剂。该过程已推广到各种其他附件，包括 C、O、S 和 NHR。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12315

文献信息

• Bioactive Indanes: Proof of Concept Study for Enantioselective Synthetic Routes to PH46A, a New Potential Anti-Inflammatory Agent
  作者：Tao Zhang、Gaia Scalabrino、Neil Frankish、Helen Sheridan

  DOI：10.3390/molecules23071503

  日期：——

  proof of principle for a chiral alkylation of ketone 3 using phase-transfer catalysis, providing a key intermediate ketone (S)-4. The parent alkaloids required for the synthesis of PH46A, quinine or cinchonidine, have also been identified. Promising enantiomeric excesses of up to 50% have been achieved to date, and the use of an alternative substrate, unsaturated ketone 9, has also opened up further avenues

  PH46A是单一对映异构体，是1,2-茚满二聚体家族的成员。它具有两个具有S，S构型的连续立体生成中心，其中一个是四级中心，已被开发为治疗炎症和自身免疫性疾病的临床候选药物。当前合成PH46A的途径涉及生成不需要的对映异构体（R，R）-7，从而显着降低最终收率。因此，我们研究了潜在的替代品，以提高这种合成的效率。该研究的第一阶段已经证明了使用相转移催化进行酮3的手性烷基化的原理证明，提供了关键的中间体酮（S）-4。还已经确定了合成PH46A，奎宁或辛可尼定所需的母体生物碱。迄今为止，对映体过量的可能性高达50％，使用替代底物不饱和酮9也为进一步的研究开辟了进一步的途径。研究的第二部分涉及初步筛选一组水解酶对（rac）-4的作用，以鉴定潜在的化学酶促途径，以优化在合成早期将手性引入PH46A中。水解酶模块也产生了积极的结果。具有MtBE的AH-46酶可提供8.4的选择性因子，对映体过量为77
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20170305909A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The specification relates to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. The specification also relates to processes and intermediates used for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  该规范涉及到Formula (I)的化合物及其药用盐。该规范还涉及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的应用。
• 6,7,8,9-TETRAHYDRO-3H-PYRAZOLO[4,3-F]ISOQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP3640251A1

  公开（公告）日：2020-04-22

  The specification relates to compounds of Formula (I): and to pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes and intermediates used for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  本说明书涉及式 (I) 化合物： 及其药学上可接受的盐、用于制备它们的工艺和中间体、含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的用途。
• Chemical compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10125135B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  The specification relates to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. The specification also relates to processes and intermediates used for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  本说明书涉及式 (I) 化合物： 及其药学上可接受的盐类。本说明书还涉及用于制备它们的工艺和中间体、含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的用途。
• 6,7,8,9-TETRAHYDRO-3H-PYRAZOLO[4,3-F]ISOQUINOLINE DERIVATIVE USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP3433256B1

  公开（公告）日：2019-08-07