6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-enal | 1228149-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-enal
• CAS: 1228149-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O
• 分子量: 312.044
• InChiKey: HXVSYVAWSLHYMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  简便的 NBS/DMSO 介导的烯烃二溴化反应，包括选定的天然产物和糖醛

  摘要：

  已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。 图形概要 已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-02003-3

文献信息

• Organocatalytic diastereoselective dibromination of alkenes
  作者：Mingzhao Zhu、Shuangzheng Lin、Gui-Ling Zhao、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.043

  日期：2010.5

  A highly diastereoselective pyrrolidine-promoted dibromination of alkenes by combination of NBS and succinimide is presented. The pyrrolidine-mediated dibromination of alkenes is higly anti-selective and gives the corresponding products in moderate to high yields and up to >25:1 dr.

  提出了NBS和琥珀酰亚胺的组合的高度非对映选择性的吡咯烷促进的烯烃二溴化。烯烃的吡咯烷-介导的二溴化是higly抗-选择性，并给出了相应的产品在较高产率和高达> 25：1个博士。
• Selective Electrochemical Dibromination of Terpenes and Naturally Derived Olefins
  作者：Lilla G. Gombos、Leo Werner、Dieter Schollmeyer、Carlos A. Martínez‐Huitle、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.202200857

  日期：2022.12.19

  A highly selective electrochemical dibromination method of terpenes and naturally derived olefins to functional intermediates has been established using bench-stable, inexpensive sodium bromide as bromine source at carbon-based electrodes.

  使用稳定、廉价的溴化钠作为碳基电极上的溴源，建立了一种将萜烯和天然衍生烯烃高选择性电化学二溴化为功能中间体的方法。