methyl (2E,4R,5R,7E)-8-iodo-2,4,7-trimethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]-2,7-octadienoate | 1001671-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,4R,5R,7E)-8-iodo-2,4,7-trimethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]-2,7-octadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4R,5R,7E)-8-iodo-2,4,7-trimethyl-5-triethylsilyloxyocta-2,7-dienoate
• CAS: 1001671-55-1
• 化学式: C₁₈H₃₃IO₃Si
• 分子量: 452.448
• InChiKey: KQEUNQNSUVNXCM-SZCDAFSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4R,5R,7E)-8-iodo-2,4,7-trimethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]-2,7-octadienoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到methyl (2E,4R,5R,7E)-5-hydroxy-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216921
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5E)-6-iodo-2,5-dimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-5-hexenal 、 2-(三苯基膦亚基)丙酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.30 g的产率得到methyl (2E,4R,5R,7E)-8-iodo-2,4,7-trimethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]-2,7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  A concise route to the C3–C23 fragment of the macrolide palmerolide A

  摘要：

  A concise route to the C3-C23 part of the macrolide palmerolide A was developed. This part features the 7,10,11-trihydroxy sector containing the 8E-double bond as well as the 14,16-diene subunit. The stereocenter at C-7 originated from a Noyori reduction on alkynone 8. The substrate 16 containing an enyne was obtained via a Claisen rearrangement. The vicinal diol at C10,C11 was created by a Sharpless asymmetric dihydroxylation. After selective protecting group manipulations the propargylic alcohol was reduced with Red-Al to the E-alkylic alcohol 26. The conjugated diene in the fragment 40 resulted from a Stille cross-coupling reaction between the vinylstarmane derived from alkyne 30 and the vinyl iodide 39. The latter could conveniently be prepared by an aldol/Wittig strategy. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.028