ethyl 5-isothiocyanato-1-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 637757-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-isothiocyanato-1-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 637757-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃S₂
• 分子量: 400.482
• InChiKey: FYYGERNBRXAJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-isothiocyanato-1-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4-(5-amino-3-methylsulfanyl-4-oxo-6-thioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学。第 8 部分。 5-Amino-1-(1-methyl-2-oxoquinolin-4-YL)-3-methylsulfanylpyrazole-4-carboxylate 乙基 5-Amino-1-(1-methyl-2-oxoquinolin-4-YL)-3-methylsulfanylpyrazole-4-carboxylate 的合成和环化反应

  摘要：

  描述了标题氨基酯 3 的合成，其水解和氯乙酰化产生酸 5 和乙酰胺 7，它们分别环化为吡唑并吡啶酮 6 和 8。3 与 2,5-二甲氧基四氢呋喃缩合得到吡咯基吡唑 9 ，其在 PPA 的作用下进行环化得到吡唑并吡咯嗪 10 。用硫光气处理3得到吡唑基异硫氰酸酯11，其加入苯胺得到硫脲衍生物12，并环化得到吡唑并嘧啶硫酮13-15。3 与甲酰胺缩合得到吡唑并嘧啶 16，而与原甲酸三乙酯缩合生成乙氧基亚甲基氨基吡唑 18，其与肼缩合得到氨基吡唑并嘧啶 19。3 与劳森试剂的反应产生吡唑并噻唑膦 21 。

  DOI：

  10.1080/10426500307880
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-isothiocyanato-1-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学。第 8 部分。 5-Amino-1-(1-methyl-2-oxoquinolin-4-YL)-3-methylsulfanylpyrazole-4-carboxylate 乙基 5-Amino-1-(1-methyl-2-oxoquinolin-4-YL)-3-methylsulfanylpyrazole-4-carboxylate 的合成和环化反应

  摘要：

  描述了标题氨基酯 3 的合成，其水解和氯乙酰化产生酸 5 和乙酰胺 7，它们分别环化为吡唑并吡啶酮 6 和 8。3 与 2,5-二甲氧基四氢呋喃缩合得到吡咯基吡唑 9 ，其在 PPA 的作用下进行环化得到吡唑并吡咯嗪 10 。用硫光气处理3得到吡唑基异硫氰酸酯11，其加入苯胺得到硫脲衍生物12，并环化得到吡唑并嘧啶硫酮13-15。3 与甲酰胺缩合得到吡唑并嘧啶 16，而与原甲酸三乙酯缩合生成乙氧基亚甲基氨基吡唑 18，其与肼缩合得到氨基吡唑并嘧啶 19。3 与劳森试剂的反应产生吡唑并噻唑膦 21 。

  DOI：

  10.1080/10426500307880