4-异丙基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 | 132162-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-异丙基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 1-methyl-4-(propan-2-yl)-1,2-dihydroquinolin-2-one
• 英文别名: 4-isopropyl-1-methylquinolin-2(1H)-one；4-isopropyl-1-methyl-1H-quinolin-2-one；4-Isopropyl-1-methyl-2(1H)-quinolinone；1-methyl-4-propan-2-ylquinolin-2-one
• CAS: 132162-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PYBXLKHPMVSUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-isopropyl-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-酮基-N-苯基戊酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-异丙基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503

文献信息

• Novel synthesis and cytotoxic activity of 1,4-disubstituted 3-methylidene-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones
  作者：Marlena Pięta、Jacek Kędzia、Anna Janecka、Dorota K. Pomorska、Marek Różalski、Urszula Krajewska、Tomasz Janecki

  DOI：10.1039/c5ra16673j

  日期：——

  1,4-Disubstituted 3-methylidene-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones were efficiently synthesized using a Horner–Wadsworth–Emmons approach and their cytotoxic activity was evaluated.

  利用Horner–Wadsworth–Emmons方法高效合成了1,4-二取代3-甲基亚甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮，并评估了它们的细胞毒活性。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Carbamoyl Iodination: A Surrogate for Carbamoyl Iodides
  作者：Austin D. Marchese、Marco Wollenburg、Bijan Mirabi、Xavier Abel-Snape、Andrew Whyte、Frank Glorius、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acscatal.0c00841

  日期：2020.4.17

  This work reports the enantioselective formal transfer of a carbamoyl iodide across a 1,1-disubstituted styrene using Ni-catalysis. Employing an air-stable Ni(II) precatalyst and a commercially available chiral ligand ((S)-tBuPHOX), enantioenriched 3,3-disubstituted iodooxindoles were obtained in up to 90% yield and up to 97:3 e.r. This methodology was applied to the total synthesis of (−)-esermethole

  这项工作报告了使用Ni催化的氨基甲酸酯碘化物通过1,1-二取代苯乙烯的对映选择性形式转移。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和市售手性配体（（S）-t BuPHOX），可以获得对映体富集的3,3-二取代碘代吲哚，产率高达90％，产率高达97：3 er。应用于（-）-乙二胺和（-）-芬丝氨酸的总合成。
• Regiodivergent Ring-Expansion of Oxindoles to Quinolinones
  作者：Hendrik L. Schmitt、Den Martymianov、Ori Green、Tristan Delcaillau、Young Seo Park Kim、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.3c12119

  日期：2024.2.21

  The development of divergent methods to expedite structure–activity relationship studies is crucial to streamline discovery processes. We developed a rare example of regiodivergent ring expansion to access two regioisomers from a common starting material. To enable this regiodivergence, we identified two distinct reaction conditions for transforming oxindoles into quinolinone isomers. The presented

  开发不同的方法来加速结构-活性关系研究对于简化发现过程至关重要。我们开发了一个罕见的区域发散环扩展示例，以从共同的起始材料中获得两种区域异构体。为了实现这种区域分歧，我们确定了将羟吲哚转化为喹啉酮异构体的两种不同的反应条件。所提出的方法被证明与多种官能团兼容，从而实现了生物活性羟吲哚的后期多样化，并促进了喹啉酮药物及其衍生物的合成。
• SEGAL, IZOLDA;GOLDBERG, YURI;LIEPINS, EDVARDS;LUKEVICS, EDMUNDS, J. CHEM. RES. (S),(1990) N1, C. 372-373
  作者：SEGAL, IZOLDA、GOLDBERG, YURI、LIEPINS, EDVARDS、LUKEVICS, EDMUNDS

  DOI：——

  日期：——
• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。