3-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)-3'-isopropoxy-4,4'-bis(cyclobut-3-ene-1,2-dione) | 391604-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)-3'-isopropoxy-4,4'-bis(cyclobut-3-ene-1,2-dione)
• CAS: 391604-73-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅
• 分子量: 391.423
• InChiKey: LEJPWXIHXMVKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide 、 3-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)-3'-isopropoxy-4,4'-bis(cyclobut-3-ene-1,2-dione) 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到3-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)-3'-(3-butyl-2,3-dihydrobenzothiazol-2-ylidenemethyl)-4,4'-bis(cyclobut-3-ene-1,2-dione)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bisquaraine dyes. Novel homologues of 1,2-squaraines bearing symmetrical and unsymmetrical structures

  摘要：

  为了研究1,2-方酸菁染料的类似结构，制备了两种新型同系物——双方酸菁1和2。通过对4,4'-双(3-异丙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮)3与一系列杂环化合物5的反应，得到了在双方酸骨架的3和3'位置引入相同杂环组分的对称双方酸菁染料1。通过X射线结构分析证实了其中一种对称染料的结构，显示整个分子中存在一个延伸的π-共轭体系。非对称染料2的合成通过5与3'-单取代双方酸酯6的反应实现，该染料中引入了不同的芳香组分。每种双方酸菁染料均呈现出两个吸收峰，波长间隔为56-75 nm，其中较低能量的吸收峰位于653-757 nm。

  DOI：

  10.1039/b104059f
• 作为产物：
  描述：

  久洛尼定 在 copper(l) iodide 、 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)-3'-isopropoxy-4,4'-bis(cyclobut-3-ene-1,2-dione)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bisquaraine dyes. Novel homologues of 1,2-squaraines bearing symmetrical and unsymmetrical structures

  摘要：

  为了研究1,2-方酸菁染料的类似结构，制备了两种新型同系物——双方酸菁1和2。通过对4,4'-双(3-异丙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮)3与一系列杂环化合物5的反应，得到了在双方酸骨架的3和3'位置引入相同杂环组分的对称双方酸菁染料1。通过X射线结构分析证实了其中一种对称染料的结构，显示整个分子中存在一个延伸的π-共轭体系。非对称染料2的合成通过5与3'-单取代双方酸酯6的反应实现，该染料中引入了不同的芳香组分。每种双方酸菁染料均呈现出两个吸收峰，波长间隔为56-75 nm，其中较低能量的吸收峰位于653-757 nm。

  DOI：

  10.1039/b104059f