2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-galactopyranose | 380224-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 380224-05-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉S
• 分子量: 364.373
• InChiKey: SFOZKJGZNOBSHF-MBJXGIAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-galactopyranose 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萝卜硫素前体化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式I所示的萝卜硫素前体化合物。所述式I化合物可在黑芥子酶作用下转化为萝卜硫素。本发明还提供了所述式I化合物的制备方法。#imgabs0#

  公开号：

  CN117924388A
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-乙酰-a-D-吡喃半乳糖 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  萝卜硫素前体化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式I所示的萝卜硫素前体化合物。所述式I化合物可在黑芥子酶作用下转化为萝卜硫素。本发明还提供了所述式I化合物的制备方法。#imgabs0#

  公开号：

  CN117924388A

文献信息

• Stereoselective Epimerizations of Glycosyl Thiols
  作者：Lisa M. Doyle、Shane O’Sullivan、Claudia Di Salvo、Michelle McKinney、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02760

  日期：2017.11.3

  Glycosyl thiols are widely used in stereoselective S-glycoside synthesis. Their epimerization from 1,2-trans to 1,2-cis thiols (e.g., equatorial to axial epimerization in thioglucopyranose) was attained using TiCl4, while SnCl4 promoted their axial-to-equatorial epimerization. The method included application for stereoselective β-d-manno- and β-l-rhamnopyranosyl thiol formation. Complex formation explains

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。
• Synthesis of Potential Glycosyl Transferase Inhibitors by Thio‐Click Reactions
  作者：Nóra Debreczeni、Miklós Bege、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/ejoc.202101220

  日期：2021.12.28

  GDP-mannose and CMP sialic acid that contain an electroneutral alkyl chain to replace the native α-O-pyrophosphate or -phosphate bond were synthesized through radical mediated thiol-ene coupling reactions. The 1,2-cis-α-1-thiosugars obtained by hydrothiolation of 2-substituted glycals were coupled to nucleoside 4’-exomethylenes or N-allyl-morpholinos.

  通过自由基介导的硫醇-烯偶联反应合成了 UDP-糖、GDP-甘露糖和 CMP 唾液酸的硫连接类似物，它们含有电中性烷基链以取代天然的 α- O-焦磷酸或 -磷酸键。1,2-顺式-α-1-硫糖通过 2-取代的糖基的氢硫醇化获得，与核苷 4'-外亚甲基或N-烯丙基-吗啉结合。
• Novel glycolipid derivatives
  申请人：KOTOBUKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020032158A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  The present invention is a compound of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt of, 1 wherein W represents carbon chain from 9 to 17 which containing double bond or hydroxy group occasionally; X represents carbon chain from 11 to 25 which containing double bond or hydroxy group occasionally; Y represents —(CH 2 )a-CH═CH—(CH 2 )a′-, —(CH 2 )a- (a, a′ denotes an integer of 0-5 and a+a′ is 5 and under.), —S(O) 0-2 CH 2 —, —NHCH 2 —; Z represents —CO—, —SO 2 —; R represents —CH 2 OH, CO 2 H, CH 2 OCH 2 CO 2 SO 3 H; R 0 represents —OH, —NH 2 , —NHAc.

  本发明是通式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、 1 其中 W 代表偶尔含有双键或羟基的 9 至 17 碳链；X 代表偶尔含有双键或羟基的 11 至 25 碳链；Y 代表-(CH) 2 )a-CH═CH-(CH 2) 2 )a′-，-(CH 2 )a-(a，a′表示 0-5 的整数，a+a′为 5 及以下。)，-S(O) 0-2 CH 2 -、-NHCH 2 -；Z 代表 -CO-、-SO 2 -；R 代表 -CH 2 OH、CO 2 H, CH 2 OCH 2 CO 2 SO 3 H; R 0 代表-OH、-NH 2 、-NHAc。
• α-S-GalCer: Synthesis and evaluation for iNKT cell stimulation
  作者：Marisa L. Blauvelt、Maryam Khalili、Weonjoo Jaung、Janet Paulsen、Amy C. Anderson、S. Brian Wilson、Amy R. Howell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.086

  日期：2008.12

  The synthesis and evaluation for iNKT stimulation of alpha-S-galactosylceramide is reported. Prepared by alkylation of a galactosylthiol, this analog of the potent immunostimulatory agent, KRN7000, did not stimulate iNKT cells either in vitro or in vivo. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile preparation of trehalose analogues: 1,1-thiodisaccharides
  作者：Goreti Ribeiro Morais、Andrew J. Humphrey、Robert A. Falconer

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.017

  日期：2009.5

  The synthesis of 1,1-thiodisaccharide trehalose analogues in good to excellent yields by a Lewis acid (BF3 center dot Et2O)-catalysed coupling of sugar per-O-acetate with thiosugar is described. The reactivity of different sugar per-O-acetates and thiosugars is explored. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.