3-[2-deoxy-2-iodo-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]prop-1-ene | 1174314-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-deoxy-2-iodo-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]prop-1-ene
• CAS: 1174314-88-5
• 化学式: C₂₀H₃₉IO₄Si₂
• 分子量: 526.603
• InChiKey: CNDZVOXZGAKFCP-MTQWCTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-deoxy-2-iodo-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]prop-1-ene 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,7-anhydro-1,2,3,5-tetradeoxy-D-ribo-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Peracetylated β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose in the Chemical Literature: Until Now, Mirages in the Literature

  摘要：

  通过异亚丙基衍生物 3 和 4，立体选择性地制备了 d-呋喃核糖 (8) 和 2-脱氧-d-呋喃核糖 (13) 的过乙酰化 δ- 烯丙基 C-糖苷。据我们所知，这些反应代表了这些看似简单的衍生物的首次制备，其结构通过核磁共振和 X 射线研究得到了仔细证明。我们对据称描述了 8 和 13 的合成的出版物进行了严格审查。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216794
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]prop-1-ene 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以95%的产率得到3-[2-deoxy-2-iodo-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Peracetylated β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose in the Chemical Literature: Until Now, Mirages in the Literature

  摘要：

  通过异亚丙基衍生物 3 和 4，立体选择性地制备了 d-呋喃核糖 (8) 和 2-脱氧-d-呋喃核糖 (13) 的过乙酰化 δ- 烯丙基 C-糖苷。据我们所知，这些反应代表了这些看似简单的衍生物的首次制备，其结构通过核磁共振和 X 射线研究得到了仔细证明。我们对据称描述了 8 和 13 的合成的出版物进行了严格审查。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216794