(1S,4R,7S,8S,9R)-1,8-dihydroxy-4,9-dimethyl-7-methoxycarbonylbicyclo[4.3.0]undecan-5-ol | 1283712-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,7S,8S,9R)-1,8-dihydroxy-4,9-dimethyl-7-methoxycarbonylbicyclo[4.3.0]undecan-5-ol
• 英文别名: methyl (1R,3aS,6S,7R,7aS)-3-formyl-6,7a-dihydroxy-3a,7-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indene-1-carboxylate
• CAS: 1283712-94-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: UTFRCYJHZYBSID-ZYQOIBQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R/S,8S,9R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4,5,9-trimethyl-8-hydroxycyclonon-4-enone 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,4R,7S,8S,9R)-1,8-dihydroxy-4,9-dimethyl-7-methoxycarbonylbicyclo[4.3.0]undecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  跨九元环的跨环反应的研究：天然产物样结构的合成†

  摘要：

  通过使用跨环壬烯环的许多新颖的跨环反应，已经合成了一系列多样的类似天然产物的结构。通过氧官能团的跨环环化反应已经产生了许多双环[5.3.1]系统，其中包含桥环醚和双环[5.2.2]内酯，以及含四氢呋喃的桥环环己酸的类似物。近端碳之间空前的布朗斯台德酸介导的环空环化反应生成了双环[4.3.0]壬烷，它们形成了倍半萜的品吉ane烷和奥杜拉烷家族的核心。在所有情况下，决定反应方式的关键因素是九元环的构型和反应中心之间的距离。

  DOI：

  10.1039/c1ob05448a

文献信息

• Synthesis of an austrodorane sesquiterpenoid core via a transannular Prins cyclization
  作者：Paul A. Clarke、Joby Winn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.093

  日期：2011.3

  The bicyclo[4.3.0]nonane core of the austrodorane family of sesquiterpenoids has been synthesized via a novel transannular Prins cyclization. This strategy formed the fused 5,6-ring system and installed the required quaternary stereocentre at the ring fusion in a single step.

  倍半萜类奥杜拉烷家族的双环[4.3.0]壬烷核心是通过新颖的跨环普林斯环化合成的。该策略形成了稠合的5,6-环系统，并在单个步骤中在环融合处安装了所需的四元立体中心。