8-methoxy-N-(4-methylpyridin-2-yl)quinolin-2-amine | 1258453-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-N-(4-methylpyridin-2-yl)quinolin-2-amine
• 英文别名: 8-Methoxy-N-(4-methyl-2-pyridinyl)-2-quinolinamine
• CAS: 1258453-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: TZUPDIOVNPBGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-N-(4-methylpyridin-2-yl)quinolin-2-amine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66.7%的产率得到2-(4-methylpyridine-2-amino)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物和Pim-1激酶抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列喹啉衍生物作为抗肿瘤剂。大多数喹啉类药物对人前列腺癌PC-3细胞系显示出有效的抗增殖活性。其中9d，9f和9g是最有效的化合物，其GI 50值分别为2.60、2.81和1.29μM。结构-活性关系分析表明，仲胺连接的喹啉和吡啶环在抗增殖作用中起重要作用。机理研究表明9g是潜在的Pim-1激酶抑制剂，具有细胞周期阻滞和凋亡诱导能力。考虑到Pim-1在前列腺癌中活性的提高，这类化合物具有开发成为抗前列腺癌药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.016
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以75.2%的产率得到8-methoxy-N-(4-methylpyridin-2-yl)quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物和Pim-1激酶抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列喹啉衍生物作为抗肿瘤剂。大多数喹啉类药物对人前列腺癌PC-3细胞系显示出有效的抗增殖活性。其中9d，9f和9g是最有效的化合物，其GI 50值分别为2.60、2.81和1.29μM。结构-活性关系分析表明，仲胺连接的喹啉和吡啶环在抗增殖作用中起重要作用。机理研究表明9g是潜在的Pim-1激酶抑制剂，具有细胞周期阻滞和凋亡诱导能力。考虑到Pim-1在前列腺癌中活性的提高，这类化合物具有开发成为抗前列腺癌药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.016

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING DISEASES CAUSED BY RETROVIRUSES<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CAUSÉES PAR DES RÉTROVIRUS
  申请人：SPLICOS

  公开号：WO2015001518A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Described herein are methods for preventing or treating a retroviral infection and/or for preventing, inhibiting or treating a disease caused by the retroviral infection. In certain aspects, the methods described herein include contacting a cell in need thereof with compound (I), wherein (II) means a pyridazine, a pyrimidine or a pyrazine group, R independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a group chosen among a –CN group, a hydroxyl group, a –COOR1 group, a (C1 -C3)fluoroalkyl group, a (C1 -C3)fluoroalkoxy group, a –NO2 group, a –NR1R2 group, a (C1-C4)alkoxy group, a phenoxy group and a (C1-C3)alkyl group, said alkyl being optionally mono-substituted by a hydroxyl group, n is 1, 2 or 3, n' is 1 or 2, R' is a hydrogen atom, a halogen atom or a group chosen among a (C1-C3)alkyl group,, a hydroxyl group, a –COOR1 group, a –NO2 group, a –NR1R2 group, a morpholinyl or a morpholino group, a N-methylpiperazinyl group, a (C1-C3)fluoroalkyl group, a (C1-C4)alkoxy group and a –CN group, Z is N or C, Y is N or C, X is N or C, W is N or C, T is N or C, U is N or C, to prevent or treat the retroviral infection and/or for preventing, inhibiting or treating a disease caused by the retroviral infection, wherein the retroviral infection is not HIV and the disease caused by the retroviral infection is not AIDS.

  本文描述了一种预防或治疗逆转录病毒感染和/或预防、抑制或治疗由逆转录病毒感染引起的疾病的方法。在某些方面，所述方法包括将化合物(I)与需要其治疗的细胞接触，其中(II)表示吡啶嗪、嘧啶或吡嗪基团，R独立地表示氢原子、卤素原子或在-CN基团、羟基基团、-COOR1基团、(C1-C3)氟代烷基团、(C1-C3)氟代烷氧基团、-NO2基团、-NR1R2基团、(C1-C4)烷氧基团、苯氧基团和(C1-C3)烷基团中选择的一种基团，所述烷基可以选择性地被羟基基团单取代，n为1、2或3，n'为1或2，R'为氢原子、卤素原子或在(C1-C3)烷基团、羟基基团、-COOR1基团、-NO2基团、-NR1R2基团、吗啉基或吗啉基团、N-甲基哌嗪基团、(C1-C3)氟代烷基团、(C1-C4)烷氧基团和-CN基团中选择的一种基团，Z为N或C，Y为N或C，X为N或C，W为N或C，T为N或C，U为N或C，以预防或治疗逆转录病毒感染和/或预防、抑制或治疗由逆转录病毒感染引起的疾病，其中逆转录病毒感染不是HIV，由逆转录病毒感染引起的疾病不是艾滋病。
• COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING PREMATURE AGING AND IN PARTICULAR PROGERIA
  申请人：Tazi Jamal

  公开号：US20120329796A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to compound (I) wherein: means a pyridazine, a pyrimidine or a pyrazine group, R independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a group chosen among a —CN group, a hydroxyl group, a —COOR 1 group, a (C 1 -C 3 )fluoroalkyl group, a (C 1 -C 3 )fluoroalkoxy group, a —NO2 group, a —NRiR2 group, a (C 1 -C 4 )alkoxy group, a phenoxy group and a (C 1 -C 3 )alkyl group, said alkyl being optionally mono-substituted by a hydroxyl group, n is 1, 2 or 3, n′ is 1 or 2, R′ is a hydrogen atom, a halogen atom or a group chosen among a (Ci-C3)alkyl group, a hydroxyl group, a —COOR 1 group, a —NO2 group, a —NR 1 R 2 group, a morpholinyl or a morpholino group, a N-methylpiperazinyl group, a (Ci-C3)fluoroalkyl group, a (C 1 -C 4 )alkoxy group and a —CN group, Z is N or C, Y is N or C, X is N or C, W is N or C, T is N or C, U is N or C, for use as an agent for preventing, inhibiting or treating pathological or nonpathological conditions linked with premature aging. Some of said compounds are new and also form part of the invention.

  本发明涉及化合物(I)，其中：表示吡啶嗪、嘧啶或吡嗪基团，R独立地表示氢原子、卤素原子或在-CN基团、羟基基团、-COOR1基团、(C1-C3)氟烷基团、(C1-C3)氟烷氧基团、-NO2基团、-NRiR2基团、(C1-C4)烷氧基团、苯氧基团和(C1-C3)烷基团中选择的一种基团，所述烷基可以选择性地被一个羟基基团单取代，n为1、2或3，n'为1或2，R'为氢原子、卤素原子或在(Ci-C3)烷基团、羟基基团、-COOR1基团、-NO2基团、-NR1R2基团、吗啉基或吗啉基团、N-甲基哌嗪基团、(Ci-C3)氟烷基团、(C1-C4)烷氧基团和-CN基团中选择的一种基团，Z为N或C，Y为N或C，X为N或C，W为N或C，T为N或C，U为N或C，用作预防、抑制或治疗与早衰有关的病理或非病理状态的药剂。其中一些化合物是新的，也是本发明的一部分。
• BIOMARKERS, AND USES IN TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS, INFLAMMATIONS, OR CANCER
  申请人：ABIVAX

  公开号：EP3670659A1

  公开（公告）日：2020-06-24

  The present disclosure relates to certain biomarkers, and uses thereof in monitoring, assessing, and/or treatment of viral infections, or inflammatory diseases, disorders, or conditions, or cancer.

  本公开涉及某些生物标记物及其在监测、评估和/或治疗病毒感染或炎症性疾病、失调或病症或癌症中的用途。
• Compounds useful for treating AIDS
  申请人：ABIVAX

  公开号：US10017498B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A compound having the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: where: R independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a (C1-C3)alkyl group, a —NR1R2 group, a (C1-C3)fluoroalkoxy group, a —NO2 group, a phenoxy group, or a (C1-C4)alkoxy group, R1 and R2 are independently a hydrogen atom or a (C1-C3)alkyl group, R′ is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C1-C3)alkyl group, or a (C1-C4)alkoxy group, R″ is a hydrogen atom or a (C1-C4)alkyl group, n is 1, 2, or 3, and n′ is 1 or 2.

  具有下式的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R 独立地代表氢原子、卤素原子、(C1-C3)烷基、-NR1R2 基团、(C1-C3)氟烷氧基、-NO2 基团、苯氧基或 (C1-C4)烷氧基、 R1 和 R2 独立地为氢原子或 (C1-C3) 烷基、 R′ 是氢原子、卤素原子、(C1-C3)烷基或(C1-C4)烷氧基、 R″ 是氢原子或 (C1-C4) 烷基、 n 是 1、2 或 3，以及 n′ 为 1 或 2。
• Compounds for preventing, inhibiting, or treating cancer, AIDS and/or premature aging
  申请人：ABIVAX

  公开号：US10253020B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The manufacture and use of compounds of formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preventing, inhibiting or treating cancer, AIDS and/or premature aging. The compounds of formula (Ia) being: where: R independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a (C1-C3)alkyl group, a —CN group, a hydroxyl group, a —COOR1 group, a (C1-C3)fluoroalkyl group, a —NO2 group, a —NR1R2 group, or a (C1-C3)alkoxy group; R′ is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C1-C3)alkyl group, a —NO2 group, a (C1-C3)alkoxy group, or a —NR1R2 group; and R1 and R2 are a hydrogen atom or a (C1-C3) alkyl group.

  式（Ia）化合物或其药学上可接受的盐的制造和使用，用于预防、抑制或治疗癌症、艾滋病和/或早衰。式 (Ia)化合物为： 其中 R 独立地代表氢原子、卤素原子、(C1-C3)烷基、-CN 基团、羟基、-COOR1 基团、(C1-C3)氟烷基、-NO2 基团、-NR1R2 基团或(C1-C3)烷氧基； R′ 是氢原子、卤素原子、(C1-C3)烷基、-NO2 基团、(C1-C3)烷氧基或 -NR1R2 基团；以及 R1 和 R2 是氢原子或 (C1-C3) 烷基。