Benzoic acid (3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 73494-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 73494-51-6
• 化学式: C₄₁H₄₀O₉S
• 分子量: 708.829
• InChiKey: NZAYYUFIBVDUDF-GFAIPJKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-酰基-1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物在β-d-吡喃半乳糖苷合成中的用途

  摘要：

  摘要用对甲苯磺酸银或三氟乙烷磺酸银在乙腈中，由相应的d-吡喃半乳糖酰氯衍生物，合成了在O-2上具有苯甲酰基或对甲氧基苯甲酰基的d-吡喃半乳糖的1-O-磺酰基衍生物。1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物与几种醇在不同时间和温度下在多种溶剂中的反应用作模型反应，以确定用于高产率合成立体选择性β-d-吡喃半乳糖苷的最佳条件。该方法用于以高收率制备几种含β-d-吡喃半乳糖基的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90007-5
• 作为产物：
  描述：

  benzoyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Benzoic acid (3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-O-酰基-1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物在β-d-吡喃半乳糖苷合成中的用途

  摘要：

  摘要用对甲苯磺酸银或三氟乙烷磺酸银在乙腈中，由相应的d-吡喃半乳糖酰氯衍生物，合成了在O-2上具有苯甲酰基或对甲氧基苯甲酰基的d-吡喃半乳糖的1-O-磺酰基衍生物。1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物与几种醇在不同时间和温度下在多种溶剂中的反应用作模型反应，以确定用于高产率合成立体选择性β-d-吡喃半乳糖苷的最佳条件。该方法用于以高收率制备几种含β-d-吡喃半乳糖基的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90007-5