Benzoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-cyclohexyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 68536-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-cyclohexyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: 2-O-benzoyl-1-O-cyclohexyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；cyclohexyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 68536-62-9
• 化学式: C₄₀H₄₄O₇
• 分子量: 636.785
• InChiKey: MZBKBEQIAQGQDN-QLMITREKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-cyclohexyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-O-酰基-1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物在β-d-吡喃半乳糖苷合成中的用途

  摘要：

  摘要用对甲苯磺酸银或三氟乙烷磺酸银在乙腈中，由相应的d-吡喃半乳糖酰氯衍生物，合成了在O-2上具有苯甲酰基或对甲氧基苯甲酰基的d-吡喃半乳糖的1-O-磺酰基衍生物。1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物与几种醇在不同时间和温度下在多种溶剂中的反应用作模型反应，以确定用于高产率合成立体选择性β-d-吡喃半乳糖苷的最佳条件。该方法用于以高收率制备几种含β-d-吡喃半乳糖基的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90007-5

文献信息

• Strained olefin enables triflic anhydride mediated direct dehydrative glycosylation
  作者：Guohua Chen、Qiang Yin、Jian Yin、Xiangying Gu、Xiao Liu、Qidong You、Yue-Lei Chen、Bing Xiong、Jingkang Shen

  DOI：10.1039/c4ob01807a

  日期：——

  Tf₂O mediated dehydrative glycosylation was enabled by strained olefins, including beta-(−)-pinene, and inhibited by other typical bases.

  Tf₂O介导的脱水糖基化反应是由受限烯烃实现的，包括β-(−)-蒎烯，并受到其他典型碱的抑制。
• Ionic Liquid [bmim]PF₆-Mediated Synthesis of 1,2-Orthoesters of Carbohydrates and the Glycosidation Reactions of 4-Pentenyl Orthoesters
  作者：Saithalavi Anas、Valiyaveetil Sanjayan Sajisha、Rani Rajan、Rajasekaran Thirumalai Kumaran、Kokkuvayil Vasu Radhakrishnan

  DOI：10.1246/bcsj.80.553

  日期：2007.3.15

  A facile synthesis of the 1,2-orthoesters of carbohydrates in the ionic liquid [bmim]PF6 without a quaternary ammonium salt like tetrabutylammonium iodide, is described. The glycosidation reactions of 4-pentenyl orthoesters (NPOEs) with different alcohols are also discussed. The work described in this paper showed that [bmim]PF6 is an efficient and recyclable solvent for the synthesis and glycosidation reaction of orthoesters.

  描述了一种在离子液体[bmim]PF6中合成糖类1,2-邻醚的简便方法，无需使用四丁基氨铵盐如碘化四丁基铵。还讨论了4-戊烯基邻醚（NPOEs）与不同醇的糖苷化反应。本文所述的工作表明，[bmim]PF6是一种高效且可回收的溶剂，用于邻醚的合成和糖苷化反应。
• Glycosyl Formates: Glycosylations with Neighboring-Group Participation
  作者：Liang Yang、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.3390/molecules27196244

  日期：——

  model glycosyl acceptors of varied steric bulk and reactivity. Bismuth triflate was the preferred catalyst and KPF6 was used as an additive. The 1,2-trans-selectivities resulting from neighboring-group participation were excellent and the glycosylations were generally high-yielding.

  使用甲酸作为唯一试剂，由相应的原酸酯一步合成受保护的 2-O-苄基化糖基甲酸酯。合成了吡喃葡萄糖基、吡喃甘露糖基和吡喃半乳糖基供体，并使用具有不同空间体积和反应性的模型糖基受体研究了它们的糖基化特性。三氟甲磺酸铋是优选的催化剂，KPF 6用作添加剂。由相邻组参与产生的 1,2-反式选择性非常好，并且糖基化通常是高产的。