quinolin-8-ylmethyl 2,2,2-trifluoroacetate | 1378300-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-8-ylmethyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1378300-86-7
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₂
• 分子量: 255.196
• InChiKey: NSURJVSSFVAEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 在 palladium diacetate 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 碳酸二甲酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到quinolin-8-ylmethyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Intermolecular Allylic C–H Trifluoroacetoxylation of Functionalized Alkenes

  摘要：

  Pd-catalyzed allylic C-H trifluoroacetoxylation of substituted alkenes was performed using PhI(OCOCF3)(2) as the oxidant and acyloxy source. Trifluoroacetoxylation of monosubstituted cyclopentenes and cyclohexenes proceeds with excellent regio- and diastereoselectivity. Studies with one of the possible (eta(3)-allyl)Pd(II) intermediates suggest that the reaction proceeds via stereoselective formation of Pd(IV) intermediates and subsequent stereo- and regioselective reductive elimination of the product.

  DOI：

  10.1021/ja302457p