Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-6-phenylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 888017-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-6-phenylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 888017-27-4
• 化学式: C₂₉H₄₄Cl₃NO₇S
• 分子量: 657.096
• InChiKey: OYCWMHQTCXJTGG-GDFOLFDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-6-phenylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-tetradecanoyl-O-[4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-6-phenylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32

文献信息

• Novel glycosylation reactions using glycosyl thioimidates of N-acetylneuraminic acid as sialyl donors
  作者：Kiyoshi Ikeda、Misato Aizawa、Kazuki Sato、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.037

  日期：2006.5

  Novel sialyl donors 4 bearing a thioimidolyl moiety as the leaving group were successfully prepared from the corresponding arylthio derivatives 3 and a peracetylated chloro derivative of Neu5Ac 2 in the presence of N,N-di-isopropylethylamine with moderate yields. The reaction of 4 with various alcohols 5 was effectively activated by AgOTf as the promoter to give the corresponding O-sialosides 6 with

  在N，N-二异丙基乙胺存在下，由Neu5Ac 2的相应的芳基硫代衍生物3和过乙酰化的氯代衍生物成功地制备了带有硫代亚氨基基部分作为离去基团的新的唾液酸给体4，产率适中。AgOTf作为促进剂有效地活化了4与各种醇5的反应，从而以高收率得到了相应的O-唾液酸苷6。还用AgOTf实现了Neu5Ac 7的4-戊烯基2-糖苷上的4a的选择性活化。