methyl 4E,7Z-tridecadienoate | 186788-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4E,7Z-tridecadienoate
• 英文别名: methyl (4E,7Z)-trideca-4,7-dienoate
• CAS: 186788-76-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: NMQQMZJJPIINLL-QEFCTBRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4E,7Z-tridecadienoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z,E)-十三-4,7-二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  4E,7Z-tridecadien-1-yl acetate 的简单合成，马铃薯蛾 Phtorimaea operculella (Lepidoptera:Gelehiidae) 性信息素的组成部分

  摘要：

  从市售的 2,4-壬二烯醛开始，对标题化合物进行了简单的五步合成。信息素总收率为29%，Δ4和Δ7双键的几何纯度≥95%。Δ7 键的 Z 构型是由中间体 1,4,6-十一碳三烯-3-醇在（芳烃）三羰基铬配合物存在下的 1,4-顺式氢化产生的，而 Δ4 键的 E 构型产生在 1,5Z-undecadien-3-ol 与原乙酸三甲酯反应中发生的 Claisen-Johnson 重排。

  DOI：

  10.1007/bf01430748
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-壬二烯醛 在 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 氢气 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 120.0~125.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl 4E,7Z-tridecadienoate
  参考文献：
  名称：

  4E,7Z-tridecadien-1-yl acetate 的简单合成，马铃薯蛾 Phtorimaea operculella (Lepidoptera:Gelehiidae) 性信息素的组成部分

  摘要：

  从市售的 2,4-壬二烯醛开始，对标题化合物进行了简单的五步合成。信息素总收率为29%，Δ4和Δ7双键的几何纯度≥95%。Δ7 键的 Z 构型是由中间体 1,4,6-十一碳三烯-3-醇在（芳烃）三羰基铬配合物存在下的 1,4-顺式氢化产生的，而 Δ4 键的 E 构型产生在 1,5Z-undecadien-3-ol 与原乙酸三甲酯反应中发生的 Claisen-Johnson 重排。

  DOI：

  10.1007/bf01430748

文献信息

• A simple synthesis of 4E,7Z-tridecadien-1-yl acetate, a component of the sex pheromone of the potato mothPhtorimaea operculella (Lepidoptera:Gelehiidae)
  作者：A. A. Vasil'ev、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf01430748

  日期：1996.9

  double bonds is ≥95%. TheZ configuration of the Δ7 bond results from the 1,4-cis-hydrogenation of the intermediate 1,4,6-undecatrien-3-ol in the presence of an (arene)chromium tricarbonyl complex, while theE configuration of the Δ4 bond arises in the Claisen-Johnson rearrangement occuring in the reaction of 1,5Z-undecadien-3-ol with trimethyl orthoacetate.

  从市售的 2,4-壬二烯醛开始，对标题化合物进行了简单的五步合成。信息素总收率为29%，Δ4和Δ7双键的几何纯度≥95%。Δ7 键的 Z 构型是由中间体 1,4,6-十一碳三烯-3-醇在（芳烃）三羰基铬配合物存在下的 1,4-顺式氢化产生的，而 Δ4 键的 E 构型产生在 1,5Z-undecadien-3-ol 与原乙酸三甲酯反应中发生的 Claisen-Johnson 重排。