[(E,6R)-6-[(1S,2S,4S,4'S,6R,7S,8S)-4'-ethenyl-4',11-dimethyl-2',5-dioxo-2-phenylspiro[3-oxatricyclo[5.4.0.02,6]undec-10-ene-4,3'-oxolane]-8-yl]hept-2-enyl] acetate | 1046160-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(E,6R)-6-[(1S,2S,4S,4'S,6R,7S,8S)-4'-ethenyl-4',11-dimethyl-2',5-dioxo-2-phenylspiro[3-oxatricyclo[5.4.0.02,6]undec-10-ene-4,3'-oxolane]-8-yl]hept-2-enyl] acetate
• CAS: 1046160-46-6
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆
• 分子量: 518.65
• InChiKey: NDMDDJPAGUAKOQ-LVNAJFSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (24R)-epi-biyouyanagin A 、 cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到[(E,6R)-6-[(1S,2S,4S,4'S,6R,7S,8S)-4'-ethenyl-4',11-dimethyl-2',5-dioxo-2-phenylspiro[3-oxatricyclo[5.4.0.02,6]undec-10-ene-4,3'-oxolane]-8-yl]hept-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Biyouyanagin A 及其类似物的全合成、修正结构和生物学评价

  摘要：

  从金丝桃属植物 H. chinese L. var. 中分离。在 NMR 光谱分析的基础上，杨柳、biyouyanagin A 被指定为结构 1a 或 1b。这种新型天然产物表现出显着的抗 HIV 特性并抑制脂多糖诱导的细胞因子产生。本文描述了 biyouyanagin A 和几种类似物 (3-11) 的全合成、biyouyanagin A 到 2b 的结构修订，以及所有合成化合物的生物学特性。全合成通过级联序列进行，该序列有效地产生对映体纯的关键构建块 15b（ent-zingiberene）和 18（超内酯 C），并具有新颖的 [2 + 2] 光诱导环加成反应，该反应具有完全的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja802805c