trans-6-Cyclohexyl-3-hexen-5-in-2-on | 63923-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-6-Cyclohexyl-3-hexen-5-in-2-on
• 英文别名: trans-6-Cyclohexyl-3-hexen-5-yn-2-one；(E)-6-cyclohexylhex-3-en-5-yn-2-one
• CAS: 63923-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YSERMDJHWJHAQA-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-Cyclohexyl-3-hexen-5-in-2-on 、 2-(triisopropylsiloxy)-1,3-butadiene 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过(E)-Hex-3-en-5-yn-2-one和铂(II)催化的[3+2]-环化的对映选择性Diels-Alder反应不对称合成(-)-hedyosumins A-C

  摘要：

  通过对映选择性 Diels-Alder 反应和铂 (II) 催化的 1,3-偶极 [3+2] 环加成作为关键步骤，实现了 hedyosumins A-C 中心 [3.2.1] 氧杂双环核心的对映选择性构建，这导致 hedyosumins AC 的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153946
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 trans-6-Cyclohexyl-3-hexen-5-in-2-on
  参考文献：
  名称：

  通过(E)-Hex-3-en-5-yn-2-one和铂(II)催化的[3+2]-环化的对映选择性Diels-Alder反应不对称合成(-)-hedyosumins A-C

  摘要：

  通过对映选择性 Diels-Alder 反应和铂 (II) 催化的 1,3-偶极 [3+2] 环加成作为关键步骤，实现了 hedyosumins A-C 中心 [3.2.1] 氧杂双环核心的对映选择性构建，这导致 hedyosumins AC 的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153946

文献信息

• Conjugate addition-elimination in the reaction of .beta.-1-alkynyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes with 4-methoxy-3-buten-2-one and related derivatives. A convenient new route to conjugated enynones
  作者：Gary A. Molander、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00438a038

  日期：1977.9