2,4-dimethoxy-1,3-diazaanthracene | 198414-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-1,3-diazaanthracene
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-benzo[g]quinazoline；2,4-Dimethoxy-benzo[g]chinazolin；2,4-Dimethoxybenzo[g]quinazoline
• CAS: 198414-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: ZHKISGSOENWPKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-1,3-diazaanthracene 、 丁炔二酸二甲酯 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到dimethyl (1S,8S)-4,6-dimethoxy-3,5-diazatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13,15-heptaene-15,16-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dimethoxy-1,3-diazaanthracene, a Diels-Alder Diene for the Preparation of Polyalicyclic Structures Functionalised with Uracil Subunits

  摘要：

  2,4-二甲氧基-1,3-二氮杂蒽 (DDA) 是由已知的 2,4-二氯-1,3-二氮杂蒽通过氯取代基的甲醇盐置换制备的，并显示在 Diels-Alder 中作为二烯反应与缺电子和环应变亲二烯体的反应。氢氧化钠熔融用于将 DDA 加合物转化为尿嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1536
• 作为产物：
  描述：

  benzo[g]quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,4-dimethoxy-1,3-diazaanthracene
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dimethoxy-1,3-diazaanthracene, a Diels-Alder Diene for the Preparation of Polyalicyclic Structures Functionalised with Uracil Subunits

  摘要：

  2,4-二甲氧基-1,3-二氮杂蒽 (DDA) 是由已知的 2,4-二氯-1,3-二氮杂蒽通过氯取代基的甲醇盐置换制备的，并显示在 Diels-Alder 中作为二烯反应与缺电子和环应变亲二烯体的反应。氢氧化钠熔融用于将 DDA 加合物转化为尿嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1536

文献信息

• The synthesis of new framework structures containing rigidly-linked pyrimidines suitable for uracil and cytosine elaboration
  作者：Ronald N Warrener、Mirta Golic、Douglas N Butler

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00866-1

  日期：1998.6

  Fused norbornenes and tricyclo[4.2.2.12,5]undec-3,7,9-trienes containing 2,4-dichloropyrimidine and 2,4-dimethoxy pyrimidine units are coupled with norbornadiene, benzonorbornadienes and dimethoxynaphthaleno norbornadienes using s-tetrazines or ACE coupling techniques to afford framework structures where different geometrical interrelationships can be attained between the chromophores.

  融合的降冰片烯和含有2,4-二氯嘧啶和2,4-二甲氧基嘧啶单元的三环[4.2.2.1 2,5 ]十一烷基-3,7,9-三烯与降冰片二烯，苯并降冰片二烯和二甲氧基萘二降冰片二烯偶联，使用s-四嗪或ACE偶联技术提供框架结构，其中发色团之间可以实现不同的几何相互关系。
• 1,3-Diazaanthracenes: photochemical [4π+4π] cycloadditions with cyclopenta-1,3-diene and dimerisations to new bis-pyrimidines
  作者：Ronald N Warrener、Mirta Golic、Douglas N Butler

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00865-x

  日期：1998.6

  Ultra-violet irradiation of 2,4-dichloro-1,3-diazaanthracene 2 or 2,4-dimethoxy-1,3-diazaanthracene 3 with cyclopentadiene yields single [4π+4π] cycloadducts, which can be transformed into the fused uracil and related pyrimidines by chemical modification of the chlorine or methoxy substituents; [4π+4π] head to head anti-dimers 17 and head to tail anti-dimers 19 are the exclusive products from solution

  用环戊二烯紫外线照射2,4-二氯-1,3-二氮杂蒽2或2,4-二甲氧基-1,3-二氮杂蒽3产生单个[ 4π + 4π ]环加合物，可以将其转变为稠合的通过化学修饰氯或甲氧基取代基的尿嘧啶和相关的嘧啶；[ 4π + 4π ]头对头反二聚体17和头对尾反二聚体19是溶液辐照2或3的唯一产物，而只有反二聚体19 以固态形成。
• The Synthesis of Geometric Variants of Rigidly-Linked Uracil-{Spacer}-Uracil and Uracil-{Spacer}-Effector Molecules Using Block Assembly Methods
  作者：R. N. Warrener、D. N. Butler、M. Golic

  DOI：10.1080/07328319908044631

  日期：1999.11

  Pyrimidine-containing building BLOCKs, formed from the thermal reaction of norbornadiene with 2,4-dimethoxy-1,3-diazaanthracene, are linked together using LEGO-like assembly methods and chemically modified (hydrolysis) to form rigidly linked bis-uracils in which the pyrimidine rings can be aligned in northern or southern geometries and HH or HT variants. Similar methods are used to link pyrimidine BLOCKs to chromophore-containing BLOCKs to access rigid uracil-spacer}-chromophore molecules which are available in a variety of different geometries.
• Legrand; Lepage, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 235, p. 303
  作者：Legrand、Lepage

  DOI：——

  日期：——