3'-O-(3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1-yl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>adenosine | 112123-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-O-(3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1-yl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>adenosine
• 英文别名: 3'-O-(3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1-yl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>adenosine；3'-O-(3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1-yl)-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-2'-O-[2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl]adenosine
• CAS: 112123-85-0
• 化学式: C₃₉H₅₅N₇O₁₄SSi₂
• 分子量: 934.141
• InChiKey: SUTSKMWDIBUJQE-NFXQKKKASA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  279.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1-yl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>adenosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.02h， 生成 5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(4-硝基苯基)乙烷 在 吡啶 、 盐酸 、 甲基安非他命 、 氯 、 sodium thiosulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3'-O-(3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1-yl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706