5-amino-1-C-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol | 151765-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-1-C-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5S)-5-amino-1-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 151765-28-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: FFHSAAAKCQFNFB-GKFJPSPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-C-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aS,4S,5S,6R,6aR)-4-Hydroxymethyl-2-[(Z)-(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylimino]-hexahydro-cyclopentaoxazole-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  海藻抑素及其非对映异构体的总合成及海藻糖酶抑制活性

  摘要：

  最初为海藻糖酶抑制剂海藻抑素提出的两种非对映异构体结构的完全合成及其生物测定已经进行。发现合成化合物缺乏对海藻糖酶的抑制活性，这表明该抑制剂具有令人信服的 4'-差向异构结构，后来被指定为海藻唑啉。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.971
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamido-1-C-acetoxymethyl-2,3,4,-tri-O-acetylcyclopentane-1,2,3,4-tetraol 在 盐酸 作用下， 以100%的产率得到5-amino-1-C-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  海藻抑素及其非对映异构体的总合成及海藻糖酶抑制活性

  摘要：

  最初为海藻糖酶抑制剂海藻抑素提出的两种非对映异构体结构的完全合成及其生物测定已经进行。发现合成化合物缺乏对海藻糖酶的抑制活性，这表明该抑制剂具有令人信服的 4'-差向异构结构，后来被指定为海藻唑啉。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.971

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of potent glycosidase inhibitors: N-phenyl cyclic isourea derivatives of 5-amino- and 5-amino-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-cyclopentanetetraols
  作者：Chikara Uchida、Hiroshi Kimura、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00030-8

  日期：1997.5

  of the corresponding N-phenyl cyclic isourea derivatives were assayed for inhibitory activity against six glycosidases. Among them, as has been expected for structure mimics of putative transition state glucopyranosyl cation for glycoside hydrolysis, 1L-(1,2,4,5/3)-5-amino-1-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-cyclopentanetetrao l L-4 and its N-phenyl cyclic isourea derivative S-19 were shown to have strong

  测定了5-氨基-和5-氨基-C-（羟甲基）-1,2,3,4-环戊四醇的二十四个立体异构体和二十六个相应的N-苯基环状异脲衍生物对六种糖苷酶的抑制活性。 。其中，正如预期的用于糖苷水解的过渡态态吡喃葡萄糖基阳离子的结构模拟一样，1L-（1,2,4,5 / 3）-5-氨基-1-C-（羟甲基）-1,2， 3,4-环戊烷四醇L-4及其N-苯基环状异脲衍生物S-19具有很强的抑制活性，对面包师具有IC50 4 x 10（-7）和7.6 x 10（-9）M的抑制作用。酵母α-葡萄糖苷酶。类似地已经解释了化合物R，S-22和R，S-26分别具有对大肠杆菌和牛肝β-半乳糖苷酶的高抑制力。
• Uchida, Chikara; Yamagishi, Tatsuya; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 589 - 602
  作者：Uchida, Chikara、Yamagishi, Tatsuya、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——