3,3,9-trichlorothieno[3,4-b]quinolin-1(3H)-one | 251928-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3,9-trichlorothieno[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
• 英文别名: 3,3,9-trichloro-thieno[3,4-b]quinolin-1-one；3,3,9-Trichlorothieno[3,4-b]quinolin-1-one
• CAS: 251928-95-7
• 化学式: C₁₁H₄Cl₃NOS
• 分子量: 304.584
• InChiKey: SOABWVFMXAHMNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,9-trichlorothieno[3,4-b]quinolin-1(3H)-one 在 碳酸铅(II) 、 lead acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 2-propyl-9-propylamino-3-propylimino-2,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Van Es, Theodorus; Staskun, Benjamin, South African Journal of Chemistry, 2003, vol. 56, p. 40 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 以16%的产率得到3,3,9-trichlorothieno[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  7,7-二氯-5,7-二氢噻吩并[3,4-b]吡啶-5-酮的制备、X射线结构和丙胺解

  摘要：

  将 2-甲基吡啶-3-羧酸与亚硫酰氯回流 6-7 小时，得到 (~50%) 标题化合物二氯噻吩内酯 2，X 射线结构分析证实了这一点。2 的丙胺解为获得高度官能化的吡咯并[3,4-b]吡啶衍生物提供了一种新的、方便的途径。

  DOI：

  10.3184/030823407x225392

文献信息

• Thionyl Chloride-induced Conversion of 1-Ethyl-1,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acids to Highly Functionalised Thieno[3,4-b]quinoline Derivatives
  作者：Demetrius C. Levendis、Jeffrey Moffit、Benjamin Staskun、Theodorus van Es

  DOI：10.1039/a905272k

  日期：——

  Warming a title acid with SOCl2 gives the corresponding 3,3,9-trichlorothieno[3,4-b]quinolin-1(3H)-one whereas reaction at room temperature leads to the intermediate 3,3-dichloro-4-ethylthieno[3,4-b]quinoline-1(3H),9(4H)-dione product as established from the respective X-ray crystallographic determinations.

  用SOCl 2加热标题酸得到相应的3,3,9-三氯噻吩并[3,4- b ]喹啉-1（3 H）-1，而在室温下反应生成中间体3,3-二氯-4-由相应的X射线晶体学测定确定的乙基噻吩并[3,4- b ]喹啉-1（3 H），9（4 H）-二酮产物。
• Van Es, Theodorus; Staskun, Benjamin; Piggottd, Andrew M., South African Journal of Chemistry, 2006, vol. 59, p. 101 - 108
  作者：Van Es, Theodorus、Staskun, Benjamin、Piggottd, Andrew M.

  DOI：——

  日期：——
• Van Es, Theodorus; Staskun, Benjamin; Fernandes, Manuel A., South African Journal of Chemistry, 2003, vol. 56, p. 30 - 33
  作者：Van Es, Theodorus、Staskun, Benjamin、Fernandes, Manuel A.

  DOI：——

  日期：——