4-(3-benzoyloxiran-2-yl)benzonitrile | 851914-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-benzoyloxiran-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Benzoyloxiran-2-yl)benzonitrile
• CAS: 851914-82-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: DOQVZBGCUNRVAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-benzoyloxiran-2-yl)benzonitrile 在 氢气 、 potassium carbonate 、 C₁₈H₂₅BrMnN₄O₂P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以73 %的产率得到4-(3-(hydroxy(phenyl)methyl)oxiran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  室温下锰催化化学选择性直接氢化 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺

  摘要：

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400267
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanochalcone 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 氧气 、 potassium carbonate 、 苯甲醛 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 以70 %的产率得到4-(3-benzoyloxiran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  室温下十钨酸盐介导的α,β-不饱和酮有氧环氧化反应光诱导合成环氧酮

  摘要：

  可见光诱导的 α、β-不饱和酮是一种重要的化学转化，可用于环氧丙烷衍生物的合成。在此，报道了一种有效的有氧光环氧化方案。通过十钨酸盐介导的光催化，α、β-的有氧环氧化反应不饱和酮反应良好，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需产物。该方法表现出良好的官能团耐受性，并提供了可靠、直接的方法来获取各种官能化唑类环氧丙烷化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133779

文献信息

• Copper(II)triflate Promoted Highly Chemoselective Rearrangement of Chalcone Epoxides to β-keto Aldehydes
  作者：Balaso Jadhav、Ashish A. Vaidya、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.2174/1570178611666141024005454

  日期：2015.1.1

  Highly chemoselective rearrangement of chalcone epoxides to β-keto aldehydes using catalytic amount of Cu(OTf)2 (1 mol%) is presented. Copper(II)triflate is a relatively cheap, inexpensive and commercially available catalyst. In this rearrangement selective migration of the acyl group takes place. The presence of an electron donating group on either of the phenyl rings favors the reaction. However

  提出了使用催化量的Cu（OTf）2（1 mol％）将查尔酮环氧化物高度化学选择性重排为β-酮醛。三氟甲磺酸铜（II）是一种相对便宜，便宜且可商购的催化剂。在这种重排中，发生了酰基的选择性迁移。在任何一个苯环上都存在一个供电子基团，有利于该反应。然而，吸电子的CN基团的存在导致相应的β-酮醛以及通过初级产物的甲酰基化获得的芳基酮。
• Unusual Tandem Oxidative C–C Bond Cleavage and Acetalization of Chalcone Epoxides in the Presence of Iodine in Methanol
  作者：Shriniwas Samant、Balaso Jadhav

  DOI：10.1055/s-0033-1339134

  日期：——

  of chalcone epoxides is observed where chalcone epoxides on heating with iodine in methanol leads to α,α-dimethoxyacetophenones, through C–C bond cleavage followed by acetalization of the formyl group. The process occurs through ring opening of the chalcone epoxide by methanol to form β-methoxy alcohol, cleavage of the C–C bond in the latter to form α-ketoaldehyde, and acetalization of the formyl group

  观察到查尔酮环氧化物的不寻常反应，其中查尔酮环氧化物与甲醇中的碘一起加热，通过 C-C 键断裂，然后甲酰基的缩醛化，生成 α,α-二甲氧基苯乙酮。该过程是通过甲醇使查耳酮环氧化物开环形成β-甲氧基醇，后者中的C-C键断裂形成α-酮醛，以及甲酰基的缩醛化得到产物。该协议提供了从查尔酮环氧化物中直接获取 α,α-二甲氧基苯乙酮的途径。
• Photo-induced synthesis of epoxy ketones via decatungstate-mediated aerobic epoxidations of α,β-unsaturated ketones under room temperature
  作者：Pan Xie、Mengmeng Liu、Dongdong Du、Wenyi Jiang、Xuyang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133779

  日期：2024.1

  Visible-light-induced epoxidation of α,β-unsaturated ketones is a kind of important chemical transformations, which could be applied for the synthesis of epoxypropane derivatives. Here, an efficient aerobic photoepoxidation protocol was reported. Through decatungstate-mediated photocatalysis, the aerobic Epoxidations of α,β-unsaturated ketones proceed well, furnishing the desired product in moderate

  可见光诱导的 α、β-不饱和酮是一种重要的化学转化，可用于环氧丙烷衍生物的合成。在此，报道了一种有效的有氧光环氧化方案。通过十钨酸盐介导的光催化，α、β-的有氧环氧化反应不饱和酮反应良好，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需产物。该方法表现出良好的官能团耐受性，并提供了可靠、直接的方法来获取各种官能化唑类环氧丙烷化合物。
• 10.1002/adsc.202400267
  作者：Shabade, Anand B.、Singh, Rahul K.、Gonnade, Rajesh G.、Punji, Benudhar

  DOI：10.1002/adsc.202400267

  日期：——

  Chemoselective hydrogenation of α,β-epoxy ketones and α-ketoamides is achieved at room temperature (25 °C) using 2.0 bar H2 and a pincer-ligated Mn(I) catalyst that provides synthetically valuable α-hydroxy epoxides and α-hydroxy amides. This protocol applies to a wide range of alkyl and aryl-substituted α,β-epoxy ketones, including terpenes (α-ionone, nootkatone, and R-carvone)- and steroids (testosterone

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。